Ионон

Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах.

Ионон
Изомеры
α β
Общие
Систематическое наименование	α: (3E)-4- (2,6,6-триметилциклогекс-2-енил)бут-3-ен-2-он β: (3E)-4- (2,6,6-триметилциклогекс-1-енил)бут-3-ен-2-он
Хим. формула	C₁₃H₂₀O
Физические свойства
Молярная масса	192,2973 г/моль
Плотность	0,935 г/см³
Классификация
Номер CAS	α: 127-41-3 β: 79-77-6
ChEBI	49248
Безопасность
R-фразы	R42, R43
S-фразы	S24, S25
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора.

Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса.

Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи.