Изоксазол
Изоксазол является азолом с атомом кислорода, расположенным рядом с азотом. Это также класс соединений, содержащих изоксазольное кольцо.
Изоксазол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1,2-оксазол | ||
Хим. формула | C3H3NO | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 69.06202 г/моль | ||
Плотность | 1.075 г/мл | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• кипения | 95 °C (203 °F; 368 K) °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты |
-3.0 [1] |
||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 288-14-2 | ||
PubChem | 9254 | ||
Рег. номер EINECS | 206-018-7 | ||
SMILES | |||
InChI |
[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC3H3NO%2Fc1-2-4-5-3-1%2Fh1-3H%20Yes%0AKey%3A%20CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N%20Yes%0AInChI%3D1%2FC3H3NO%2Fc1-2-4-5-3-1%2Fh1-3H%0AKey%3A%20CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS InChI=1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H Yes
Key: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Yes InChI=1/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H Key: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS] |
||
ChEBI | 35595 | ||
ChemSpider | 8897 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Изоксазолил является одновалентным радикалом , полученным из изоксазола.
Изоксазольное кольцо можно найти в некоторых натуральных продуктах, таких как иботеновая кислота . Изоксазолы также образуют основу для ряда лекарственных средств, в том числе для ЦОГ-2 ингибиторов вальдекоксиба (Bextra) и агонистов нейромедиаторов АМРА . Производное, фуроксан, является донором оксида азота.
Изоксазолильная группа обнаружена во многих антибиотиках, устойчивых к бета-лактамазе, таких как клоксациллин, диклоксациллин и флуклоксациллин.
Синтетический андрогенный стероид даназол также имеет изоксазольное кольцо.
Литература
- Zoltewicz, J. A., Deady, L. W. Кватернизация гетероароматических соединений. Количественные аспекты. 22, 71-121 (1978)