Дельтаметрин

Дельтаметри́н (ИЮПАК: (1R)-цис-3-{2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (S)-3-фенокси-α-цианбензиловый эфир) — органическое соединение с формулой C₂₂H₁₉Br₂NO₃, инсектицид, пиретроид второго поколения.

Дельтаметрин
Общие
Систематическое наименование	​(1R)​-​цис-​3-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'{2,2-​дибромвинил)​-​2,2-​диметилциклопропанкарбоновой кислоты ​(S)​-​3-​фенокси-​α-​цианбензиловый эфир
Хим. формула	C22H19Br2NO3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	505,21 г/моль
Плотность	1,5 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	98 °C
• кипения	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	52918-63-5
PubChem	40585
Рег. номер EINECS	258-256-6
SMILES	CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Br)Br)C
InChI	InChI=1S/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N
ChEBI	4388
ChemSpider	37079
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой плавления 98—101 °С. В воде не растворяется, растворим в большинстве органических растворителей. Устойчив к разложению под воздействием света. Малостоек в окружающей среде. На поверхности обрабатываемых растений сохраняется 20—30 суток. Период разложения в почве 1—2 недели[1].

Относится ко II классу опасности по показателям токсичности при введении в желудок (ЛД50 — 24-52 мг/кг). Обладает раздражающим и кожно-резорбтивным действием. Токсичен для многих полезных насекомых, в том числе — для пчёл. ОБУВ в. р. з. (ориентировочный безопасный уровень воздействия вещества в воздухе рабочей зоны)— 0,1 мг/м³; ПДК в атмосфере — 0,0001 мг/м³, в воде водоемов — 0,005 мг/л. Высокотоксичен для рыб, СК50 (средняя смертельная концентрация ) — менее 0,1 мг/л.

Механизм действия дельтаметрина заключается в блокировании нервно-мышечной передачи на уровне ганглионов периферических нервов, которое ведёт к параличу и гибели насекомого.

В настоящее время дельтаметрин считается устаревшим инсектицидом, поскольку многие насекомые, в частности, комары и клопы стали нечувствительны к нему. Так, например, отмечено, что около 88 % постельных клопов в США имеют гены, блокирующие действие дельтаметрина[2]. В быту применяется в виде «карандаша» против тараканов.