Бисфосфоглицериновая кислота
1,3-Бисфосфоглицериновая кислота — смешанный ангидрид фосфорной кислоты и карбоксильной группы. Промежуточный продукт в реакциях гликолиза, глюконеогенеза, а также цикла Кальвина — наиболее распространённого в биосфере пути фиксации углерода при фотосинтезе и хемосинтезе.
| Бисфосфоглицериновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2-гидрокси-3-фосфосноокси)фосфоновая кислота |
| Сокращения |
1,3-ДФГ, 1,3-ФГК |
| Традиционные названия |
1,3-бисфосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицерат |
| Хим. формула | C3H8O10P2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 266,0371 ± 0,006 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1981-49-3 |
| PubChem | 683 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 89363 |
| ChemSpider | 663 и 21230406 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
2,3-Бисфосфоглицериновая кислота — изомер 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, образуется как побочный продукт гликолиза, присутствует в эритроцитах крови в концентрации примерно в 5 ммоль/л, используется в диагностике крови, служит показателем насыщения гемоглобина кислородом.
Физические свойства
1,3-Бисфосфоглицериновая кислота — кристаллическое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. Оптически активное соединение (константа поляризации — 18).
Биосинтез
В клетках живых организмов 1,3-бисфосфоглицериновая кислота образуется в результате:
- окисления 3-фосфоглицеринового альдегида НАД-зависимым ферментом глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой
- восстановления 3-фосфоглицериновой кислоты АТФ-зависимым ферментом фосфоглицераткиназой
Биологическая роль
1,3-бисфосфоглицериновая кислота — промежуточный продукт в реакциях гликолиза и некоторых других путей диссимиляции глюкозы, а также синтеза сахаров (глюконеогенез, цикл Кальвина и другие).
Участие в цикле Кальвина
Одной из важнейших реакций этого цикла является реакция восстановления бисфосфоглицериновой кислоты под действием фермента триозофосфатдегидрогеназы с образованием 3-фосфорглицеринового альдегида:
В качестве восстановителя в данной реакции выступает динуклеотид НАДФH. В дальнейших реакциях цикла Кальвина часть большая 3-фосфоглицеринового альдегида вступает в серию реакций приводящих к регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, а оставшиеся молекулы выводятся из цикла и становятся первичным продуктом реакций фото- или хемосинтеза.
Участие в гликолизе
В реакциях катаболизма глюкозы образующийся 3-фосфоглицериновий альдегид окисляется глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой при участии коферментом НАД+ до 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты. В дальнейшем макроэргическая ангидридная связь между фосфатом и карбоксильной группой используется в реакции субстратного фосфорилирования АДФ с образованием АТФ и 3-фосфоглицериновой кислоты.
Участие в процессе переноса кислорода в организме человека
В организме здорового человека в процессе метаболизма около 20 % синтезируемой 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты в процессе гликолиза не участвует. Вместо этого 1,3-бисфосфоглицериновая кислота превращается альтернативным путём, участвуя в снижении количества АТФ в эритроцитах. Во время этого превращения 1,3-бисфосфоглицериновая кислота трансформируется в 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту, которая используется в качестве механизма для наблюдения за эффективным высвобождением кислорода из гемоглобина.
Количество 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты поднимается в крови пациентов, когда уровень кислорода низкий, так как это является одним из механизмов адаптации. Низкие уровни кислорода способны вызвать повышение количества 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, что в свою очередь повышает уровень 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты, которая вызывает изменение эффективности диссоциации кислорода от гемоглобина.
Диагностическое значение
Гипертиреоз
Показано, что гормон щитовидной железы оказывают воздействие на уровень 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты. Гипертиреоз в естественных условиях изменяет содержания 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты в эритроцитах через изменение экспрессии фосфоглицератмутазы и 2,3-бисфосфоглицератсинтазы. Увеличение содержания 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты в эритроцитах наблюдается при гипертиреозе и не зависит от любой вариации скорости циркулирующего гемоглобина, но обнаружено стимулирующее влияние тиреоидных гормонов на гликолитическую активность эритроцитов.
Железодефицитная анемия
Характеризуется недостатком железа, при этом уменьшается связывание кислорода и, как следствие, количество бисфосфоглицериновой кислоты увеличивается.
Хронические респираторные заболевания с гипоксией
В последнее время ученые обнаружили прямую связь между небольшими количествами 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты и возникновением отека легких.
Литература
- Тюкавкина Н. А. Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Дрофа, 2004. — 544 с.
- Тюкавкина Н. А., Артемьева Н. Н. «Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии». М.: Дрофа, 2008. — 318 с.
- Королев А. П., Гридина С. Б., Зинкевич Е. П. Основы биохимии. Часть 4: учебное пособие Кемеровского технологического института пищевой промышленности. — Кемерово, 2004. — 92 с.