Амарант (краситель)
Амарант (тринатрий 3-гидрокси-4-(4-сульфонато-1-нафтилазо)-2,7-нафталиндисульфонат) — органическое соединение с химической формулой C20H11N2Na3O10S3, азокраситель тёмно-красного цвета. Применяется в качестве пищевого и косметического красителей, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E123. Был запрещён в СССР с 1971 года и в 1976 году в США Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств (FDA) по подозрению в канцерогенности.
| Амарант | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
trisodium (4E)-3-oxo-4-[(4-sulfonato-1-naphthyl)hydrazono]naphthalene-2,7-disulfonate |
| Хим. формула | C20H11N2Na3O10S3 |
| Рац. формула | C20H11N2Na3O10S3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 604,47305 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 915-67-3 |
| PubChem | 6093196 |
| Рег. номер EINECS | 213-022-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E123 |
| ChEBI | 34533 |
| ChemSpider | 21169821 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S36/37/39 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Амарант является анионным красителем. Его можно применять к природным и синтетическим волокнам, коже, бумаге и фенолформальдегидной смоле. Подобно всем азокрасителям, амарант получали в середине 20 века из каменноугольной смолы; современные синтетики более вероятно будут изготавливаться из побочных продуктов нефти.[1][2] Амарант всё ещё легален в некоторых странах, в частности в Великобритании, где он наиболее часто используется для придания консервированной вишне её отличительного цвета. Название вещества взято от зёрен амаранта, растения с семенами, имеющими отличительный красный цвет.
Синонимы: Amaranth, FD&C Red No.2, E123, C.I. Food Red 9, Acid Red 27, Azorubin S, C.I. 16185[3].
История
После случая в 1954 году с участием пищевого красителя FD&C Orange Number 1[4][5], FDA повторно проверило пищевые красители. В 1960 году FDA вынесло вердикт по пищевым красителям, ограничивая их число, которое может добавляться к пище, и налагая на производителей обязанность по обеспечению безопасности продукта и надлежащей его цветовой маркировке. Разрешение к использованию пищевых добавок было выдано на временной основе, что должно было снять возникающие вопросы безопасности.[5] FDA выдало временный статус веществ «в целом признанными безопасными» для уже применяемых в расширило в 14 раз временный статус Red No. 2.
В 1971 году советские исследователи в опытах на крысах показали, что потребление красителя приводит к биохимическим и морфологическим изменениям печени а также влияет на половую функцию и развитие детёнышей. В эти же годы в европейских странах, а также США были проведены перепроверки результатов и выводы о токсикологическом и канцерогенном влиянии были признаны некорректными, после чего использование красителя в этих странах продолжилось. На момент запрета в 1971 году амарант был единственным синтетическим пищевым красителем красного цвета, использование которого было допущено в Советском Союзе для окрашивания карамели и напитков. Уже позднее, в 1980-х годах были разработаны три красителя на его замену, названные Красителями красными для карамели №1, №2 и №3[3].
По состоянию на 1976 год потребление превысило 1 миллион фунтов красителя стоимостью 5 млн. долларов в продуктах питания и в лекарствах и косметике на общую сумму в 10 миллиардов долларов[6]. Активисты из числа покупателей в США были возмущены тем, что они восприняли как сговор между FDA и пищевыми конгломератами,[7] и оказывали давление на FDA с целью запрета красителей.[6] Комиссар FDA Александер Шмидт защищал краситель, как и раньше он защищал FDA в своей книге 1975 года,[7] утверждая, что FDA не обнаружило «никаких свидетельств опасности здоровью людей». Проверки FDA не выявили неоспоримых доказательств опасности для здоровья, но обнаружили статистически значимое увеличение частоты появления злокачественных опухолей у самок крыс, которым давали высокую дозу красителя,[5] и пришли к выводу, что поскольку это не соответствует презумпции безопасности, то использование красителя не может продолжаться.[5][6][8] В 1976 году FDA запретило краситель FD&C Red No. 2. Он был заменён красителем FD&C Red No. 40 (Красный очаровательный АС).
Свойства
Порошок или гранулы тёмно-красного цвета. Молярная масса составляет 604,48 г /моль. Растворим в воде, при этом раствор окрашивается в красный цвет с максимумом поглощения λmax = 521 нм[3].
Получение
Синтезируют путём диазотирования 1-нафтиламин-4-сульфокислоты, после чего проводят азосочетание с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой[3].
См. также
Примечания
- Amaranth E123
- Craftsman Style
- Болотов, 2008, с. 96—97.
- Google Books News
- Stanley T. Omaye. Food and nutritional toxicology (англ.).
- Death of a Dye, журнал Time (2 февраля 1976). Архивировано 4 апреля 2010 года. Дата обращения 7 июля 2009.
- FDA in difficulties (англ.) // Washington View. — New Scientist, 1975. — December.
- Burger Backs Red Dye Ban Pending Rule, The Hartford Courant (14 февраля 1976). Дата обращения 7 июля 2009.
- СанПиН.
- FDA.
Литература
- Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008. — 240 с. — ISBN 978-5-98879-057-0.
Ссылки
- СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 13 июня 2020.
- Color Additive Status List (англ.). FDA. Дата обращения: 13 июня 2020.