Абиетиновая кислота
Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из основных смоляных кислот. В природе встречается в составе смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-жёлтого цвета. Растворима в большинстве неполярных растворителей и уксусной кислоте, в воде нерастворима.
Абиетиновая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота |
Традиционные названия | Абиетиновая кислота |
Хим. формула | C20H30O2 |
Рац. формула | С19Н29СООН |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 302.44 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 174 °C |
• кипения' | 9 mmHg — 250 |
Давление пара | 9 при 249 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | нерастворима |
• в этаноле | растворима |
Вращение | (в спирте) —106° |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 514-10-3 |
PubChem | 10569 |
Рег. номер EINECS | 208-178-3 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | TP8580000 |
ChEBI | 28987 |
ChemSpider | 10127 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Получают из смолы деревьев хвойных пород путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.
При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли: пимаровая, левопимаровая и др. изомеризуются в абиетиновую[1].
Применение
В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиетатами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.
Безопасность
Является слабым контактным аллергеном.
Примечания
- Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 7
Литература
- «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 398—399
- Абиетиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.