N-Гликолилнейраминовая кислота

N-гликолилнейраминовая кислота (Neu5Gc) — представляет собой N-производное нейраминовой кислоты, которая найдена у большинства млекопитающих, в то время как организм человека не может синтезировать её из-за отсутствия гена CMAH (отвечает за синтез кислоты), однако он встречается у обезьян[1]. Neu5Gc относится к сиаловым кислотам.

N-​Гликолилнейраминовая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 N-​Гликолилнейраминовая кислота
Сокращения Neu5Gc,
NGNA
Традиционные названия сиаловая кислота
Хим. формула C11H19NO10
Физические свойства
Состояние твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса 325,27 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1113-83-3
PubChem 123802
SMILES
InChI
ChEBI 62084
ChemSpider 110352
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Распространение в природе

Neu5Gc распространена у млекопитающих, следовые количества могут быть обнаружены и в организме человека, даже при том, что ген, кодирующий синтез Neu5Gc, давно был утрачен. Эти следовые количества происходят от потребления продуктов животного происхождения, входящих в рацион человека. Главным источником Neu5Gc является красное мясо — говядина, баранина или свинина. В меньшей степени она также может быть обнаружена в молочных продуктах. N-Гликолилнейраминовую кислоту невозможно обнаружить в мясе домашней птицы, в следовых количествах встречается в рыбе[2].

Механизм поглощения

Так как сиаловые кислоты несут отрицательный заряд и являются гидрофильными соединениями, то им не просто проникнуть внутрь клетки из-за наличия липидной и гидрофобной мембраны. Именно поэтому, чтобы произошло поглощение Neu5Gc, необходим эндоцитоз.

Примечания
  1. Difference Between Humans and Apes Linked to a Missing Oxygen Atom
  2. Varki, Ajit. Uniquely human evolution of sialic acid genetics and biology (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2010. — 11 May (vol. 107). — P. 8939—8946. — doi:10.1073/pnas.0914634107. (недоступная ссылка)

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.