Boulevard of Broken Dreams

Boulevard of Broken Dreams играется в том же темпе и тональности (f-moll), как и «Holiday». Композицию начинает тремоло на электрогитаре по ступеням I-III-VII-IV (Fm-A♭-E♭-B♭). Начинается вокал Билли Джо в сопровождении акустической гитары, а бас и барабаны вступают после первых двух строк. В pre chorus запоминающаяся мелодия гитары подводит к дисторшну в припеве, который строится на пауэр-аккордах VI-III-VII ступеней (D♭5-A♭5-E♭5-F 5), и заканчивается пауэр-аккордом C5. Соло после второго припева строится на той же прогрессии, в то время как в Outro звучат пауэр-аккорды на I-VI-VII-IV ступенях (FM-D ♭-E ♭-B ♭ 5) с дисторшном.

Видеоклип «Boulevard of Broken Dreams» выиграл шесть наград на церемонии вручения MTV Video Music в 2005 году, в том числе Video of the Year, а также Best Group Video, Best Rock Video, Best Direction, Best Editing, и Best Cinematography.

Режиссёр клипа Сэмюэль Бейер показывает участников группы после поломки их автомобиля посреди пустыни. Они начинают своё тоскливое путешествие пешком по пыльной дороге. Сцены перемежаются с отснятым в Лос-Анджелесе материалом — съёмками бездомных и видами трущоб, а также с кадрами исполнения песни на заброшенном складе.

Клипы для «Holiday» и «Boulevard of Broken Dreams» соединены одной сюжетной линией: «Boulevard» начинается с того момента, на котором закончился «Holiday», слышны несколько последних аккордов.

Как показано в специальном выпуске MTV Making the Video, Сэмюэль Бейер использовал нетрадиционные методы работы с видео, в том числе рирпроекцию (а не современный хромакей) и физические повреждения негатива: царапал плёнку бритвенными лезвиями, обливал кофе, и разъедал сигаретным дымом.

В видео снят зелёный кабриолет Mercury Monterey 1968 года, который был модифицирован для съёмок в «Holiday» и «Boulevard of Broken Dreams». На капоте автомобиля установлено украшение в форме руки с сердцем-гранатой, как на американской обложке альбома American Idiot. На этом же автомобиле группа приехала в 2005 году на церемонию MTV Video Music Awards.