25I-NBOH

25I-NBOH (NBOH-2CI, Cimbi-27, 2-C-I-NBOH) — производное фенэтиламина 2C-I , был открыт в 2006 году командой Университета Пердью.

25I-NBOH
Химическое соединение
ИЮПАК 2-((2-(4-йодо-2,5-диметоксифенил)этиламино)метил)фенол
Брутто-формула C17H20INO3
CAS 919797-20-9
PubChem 10001761
Состав

Фармакология

25I-NBOH действует как потентный агонист 5HT2A рецептора[1][2] (с Кi=0.061), аналогично более известному соединению 25I-NBOMe, что делает его примерно в 12 раз действеннее 2C-I.

Хотя тесты in vitro показали, что это соединение действует как агонист, данные исследований на животных не подтверждают этого. Хотя N-бензильные производные 2C-I значительно увеличивали связывание с фрагментами 5HT2A рецептора по сравнению с самим 2C-I, N-бензильные производные DOI были менее активными чем сам DOI.[3]

25I-NBOH известен как один из наиболее селективных лиганд-агонистов для 5HT2A рецептора с величиной EC50 = 0,074 нМ с более чем 400-кратной селективностью к рецептору 5HT2C.[4]

Аналитическая химия

25I-NBOH является неустойчивой молекулой, которая разрушается до 2C-I при газовой хроматографии (GC).[5] Сообщалось о конкретном методе надёжной идентификации 25I-NBOH с использованием Газовой хроматографии/Масс-спектрометрии, позволяя сотрудникам правоохранительных органов во всем мире корректно распознавать это соединение.[6]

Правовой статус

Швеция

Риксдаг добавил 25I-NBOH к Закону о наркотических веществах («вещества, растительные материалы и грибы, которые не имеют медицинского применения») 18 августа 2015 года.[7]

Великобритания

Это вещество является препаратом класса A в Великобритании в результате включения N-бензилфенетиламина в Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года.[8]

Аналоги и производные

Аналоги и производные 2C-I:

25I-NB*:

Источники
  1. Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J. Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers (англ.) // European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging : journal. — 2010. — Vol. 38, no. 4. — P. 681—693. — doi:10.1007/s00259-010-1686-8. — PMID 21174090.
  2. Silva, M. E.; Heim, R.; Strasser, A.; Elz, S.; Dove, S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — Vol. 25, no. 1. — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — . — PMID 21088982.
  3. Braden, M. R.; Parrish, J. C.; Naylor, J. C.; Nichols, D. E. Molecular interaction of serotonin 5-HT2A receptor residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with superpotent N-benzyl phenethylamine agonists (англ.) // Molecular Pharmacology : journal. — 2006. — Vol. 70, no. 6. — P. 1956—1964. — doi:10.1124/mol.106.028720. — PMID 17000863.
  4. Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists (англ.) // ACS Chemical Neuroscience : journal. — 2014. — Vol. 5, no. 3. — P. 243—249. — doi:10.1021/cn400216u. — PMID 24397362.
  5. Arantes, Luciano Chaves; Júnior, Ettore Ferrari; De Souza, Luciano Figueiredo; Cardoso, Andriele Costa; Alcântara, Thaynara Lino Fernandes; Lião, Luciano Morais; Machado, Yuri; Lordeiro, Rogério Araújo; Neto, José Coelho; Andrade, Ana Flávia B. 25I-NBOH: A new potent serotonin 5-HT2A receptor agonist identified in blotter paper seizures in Brazil (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35, no. 2. — P. 408. — doi:10.1007/s11419-017-0357-x. — PMID 28706567.
  6. Coelho Neto, José; Andrade, Ana Flávia B; Lordeiro, Rogério Araújo; Machado, Yuri; Elie, Mathieu; Ferrari Júnior, Ettore; Arantes, Luciano Chaves. Preventing misidentification of 25I-NBOH as 2C-I on routine GC–MS analyses (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35, no. 2. — P. 415. — doi:10.1007/s11419-017-0362-0.
  7. Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa m.m. (недоступная ссылка). Дата обращения: 14 октября 2018. Архивировано 30 октября 2017 года.
  8. The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014 (англ.). www.legislation.gov.uk.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.