25I-NBOMe

25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) — психоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, производное от 2C-I, синтезированное в 2003 году Ральфом Хеймом (Ralf Heim) в Свободном университете Берлина,[1] в рамках кандидатской диссертации по теме синтеза и фармакологии агонистов серотониновых рецепторов 5-HT2A.

25I-​NBOMe
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(4-​йодо-​2,5-​диметоксифенил)​-​N-​[​(2-​метоксибензил)​]этанамин
Хим. формула C18H22INO3
Физические свойства
Молярная масса 427,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 919797-19-6
PubChem 10251906
SMILES
InChI
ChemSpider 8427392
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

25I-NBOMe действует как сильный полный (селективный) агонист человеческого рецептора 5-HT2A,[2] с Ki равным 0,044 nM, что делает это вещество в 16 раз более активным, чем 2C-I. Также помеченная изотопами форма 25I-NBOMe может быть использована для создания топографии размещения рецепторов 5-HT2A в мозге[3].

Впоследствии вещество изучалось командой университета Пердью под руководством Дэвида Николса.[4]

Дозировка

По некоторым источникам, 25I-NBOMe и другие NBOMe появлялись на рынке на марках и продавались как LSD на фестивалях и вечеринках, так как эффекты данных веществ крайне схожи.

Erowid ориентировочно предполагает, что пограничной дозой для человека является 50—250 мкг, лёгкая доза находится в границах между 200—600 мкг, обычная доза — 1000—1200 мкг, а сильная доза — 1200—1900 мкг.[5]

Эффекты

Действие 25I-NBOMe, как правило, длится 6—10 часов при сублингвальном приёме.[6] При интраназальном приёме эффекты длятся 4—6 часов[6]. Тем не менее, эффекты могут продолжаться более 12 часов при больших дозировках, как сообщается в некоторых источниках.

Положительные[6]

  • Сильные визуальные искажения с открытыми и закрытыми глазами: шлейфы, изменение цветов, яркое восприятие цветовой информации и т. д.;
  • Эйфория или улучшение настроения;
  • Физическая и психическая стимуляция;
  • Улучшение ассоциативного и креативного мышления;
  • Яркое восприятие звуков, глубокое восприятие музыки;
  • Возможный мистический опыт, влияющий на дальнейшую жизнь;
  • Ощущение любви и счастья;
  • Пробуждает синестезию у тех, кто, как правило, её не ощущает; усиление синестезии у уже́ подверженных ей.

Отрицательные[6]

(возможно появление при передозировках или высоких дозах)

  • бессонница
  • тошнота (возможна в первый час после приёма)
  • страх и паника
  • зацикленное бесконтрольное мышление
  • повторяющиеся визуальные/слуховые/тактильные галлюцинации или параноидная идеация
  • нежелательные ошеломляющие ощущения
  • нежелательный мистический опыт, изменяющий жизнь
  • смерть (при больши́х дозировках)
  • чувство разбитости после приёма

Последствия приема

После приема 25I-NBOMe установлены случаи развития Длительного расстройства восприятия, вызванного галлюциногенами[7]. Возможен летальный исход.

Синтез

25I-NBOMe обычно синтезируется из 2C-I и 2-метоксибензальдегида посредством восстановительного аминирования.

Правовой статус

В России все производные 2,5-диметоксифенэтиламина, в том числе и 25I-NBOMe, запрещены постановлением Правительства РФ от 6 октября 2011 года № 822[8].

С 15 ноября 2013 года 25I-NBOMe является контролируемой субстанцией (список I) в США.

См. также

Примечания
  1. Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German). Diss.fu-berlin.de (28 февраля 2010). Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.
  2. Silva M.E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — January (vol. 25, no. 1). — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — PMID 21088982.
  3. Nichols D.E., Frescas S.P., Chemel B.R., Rehder K.S., Zhong D., Lewin A.H. High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry : journal. — 2008. — June (vol. 16, no. 11). — P. 6116—6123. — doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. — PMID 18468904.
  4. Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007. Proquest.umi.com. Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.
  5. 2C-I-NBOMe (25I) Dose, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_dose.shtml>. Проверено 7 октября 2012.
  6. 2C-I-NBOMe (25I) Effects, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_effects.shtml>. Проверено 7 октября 2012.
  7. Fabrizio Schifano, John Martin Corkery, Amira Guirguis, Domenico De Berardis, Gabriele Duccio Papanti. The “Endless Trip” among the NPS Users: Psychopathology and Psychopharmacology in the Hallucinogen-Persisting Perception Disorder. A Systematic Review (англ.) // Frontiers in Psychiatry. — 2017. — Т. 8. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2017.00240.
  8. Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. № 822 г. Москва, rg.ru, 2011-10-19, <http://www.rg.ru/2011/10/19/narko-dok.html>. Проверено 7 октября 2012.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.