Цитреовиридин
Цитреовириди́н — микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium citreonigrum.
| Цитреовиридин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
6-[(1E,3E,5E,7E)-8-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-дигидрокси-2,4,5-триметилоксолан-2-ил]-7-метилокта-1,3,5,7-тетраенил]-4-метокси-5-метилпиран-2-он |
| Хим. формула | C23H30O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 402,484 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 110 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25425-12-1 |
| PubChem | 6436023 |
| Рег. номер EINECS | 636-737-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 80713 |
| ChemSpider | 4940705 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Сильнодействующий нейротоксин, ингибитор АТФазы.
Свойства
При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием оранжево-жёлтых кристаллов с температурой плавления 107—111 °C. Нерастворимы в воде и гексане, растворимы в бензоле, этаноле, ацетоне, хлороформе.
Максимумы поглощения ультрафиолета — при 388, 294, 286, 234 нм.
История
В 1891 году Сакаки было показано, что экстракт определённого заплесневелого риса, продававшегося в Токио, обладает сильным нейротоксическим действием по отношению к лабораторным мышам. Вскоре испорченный рис был связан с очагами острой формы бери-бери у человека в Восточной Азии.
В 1940 году с 10 образцов пожелтевших зёрен риса, собранных в 1934—1939 годах в Японии и на Тайване, был выделен грибок, относящийся к роду Penicillium. Спиртовой экстракт грибка оказался высокотоксичным для млекопитающих и других позвоночных.
Впервые цитреовиридин был получен в 1947 году японским химиком Хиратой. Химическая структура была определена в 1964 году Сакабэ.
Примечания
Литература
- The Biosynthesis of Mycotoxins: A Study in Secondary Metabolism. — 1980. — P. 194—198. — ISBN 0-12-670650-6.
- Natural Products Chemistry. — 1975. — Vol. 2. — P. 195—196. — ISBN 0-12-513902-0.
- Microorganisms in Foods. 5. Characteristics of Microbial Pathogens. — 2003. — P. 399—401. — ISBN 0-412-47350-X.