Хинуклидин

Хинуклидин (1-азабицикло[2,2,2]октан) — органическое соединение класса третичных бициклических аминов.

Хинуклидин
Общие
Систематическое
наименование		 1-​азабицикло[2,2,2]октан
Традиционные названия хинуклидин
Хим. формула C7NH13
Физические свойства
Состояние твёрдое, бесцветные кристаллы
Молярная масса 111,19 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 158-159 °C
Классификация
Рег. номер CAS 100-76-5
PubChem 7527
Рег. номер EINECS 202-887-1
SMILES
InChI
ChEBI 38420
ChemSpider 7246
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Реакционная способность

Хинуклидин проявляет сильные основные свойства (pKa = 11,0). Устойчив к действию кипящих HCl, HI, кислого раствора перманганата калия. Подвергается алкилированию под действием электрофильных реагентов, например, метилиодид, изопропилиодид, триметилборан. Под действием водорода в присутствии палладиевого катализатора подвергается гидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина[1].

Синтез

Впервые хинуклидин был получен Лёффлером и Штицелем в 1909 году[2]. 4-метилпиридин вводили в реакцию с формальдегидом, получив 4-(2-гидроксиэтил)пиридин, который подвергли последовательному восстановлению и замещению гидроксильной группы на иод с образованием 4-(2-иодоэтил)пиперидина. Действием на последний разбавленного раствора щёлочи был получен хинуклидин:

Группой В. Прелога был предложен синтез хинуклидина из 2-(4-тетрагидропиран)пропионовой кислоты. На первом этапе кислоту вводили в реакцию с азидом натрия с образованием 4-(2-аминоэтил)тетрагидропирана, который затем кипятили с бромоводородом в течение 7 часов, получив 1,5-дибром-3-(2-аминоэтил)пентан, на который действовали гидроксидом натрия, под действием которого происходила циклизация с образованием хинуклидина[3]:

Биологическое значение

Хинуклидин встречается в природе в составе алкалоидов, например, является структурным звеном хинина, аймалина, цинхонамина. Также к производным хинуклидина относят некоторые лекарственные препараты, например, ацеклидин, оксилидин и фенкарол[4].

Примечания
  1. Химическая энциклопедия под ред. Кнунянца. Т.5, с.536
  2. K. Loffler and F. Stiezel, Chem. Ber.. 42, 124 (1909)
  3. V. Prelog, E. Cerkonvikov, and G. Ustricev, Ann., 636, 37, 1930
  4. Химическая энциклопедия под ред. Кнунянца. Т.5, с.537
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.