Форон

Форон
Форон
Общие
Систематическое; наименование	2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-он
Традиционные названия	форон, диизопропилиденацетон
Хим. формула	С9H14O
Физические свойства
Состояние	кристаллы
Молярная масса	138,20 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	28 °C
• кипения	198 °C
• вспышки	79 °C
Классификация
Рег. номер CAS	504-20-1
PubChem	10438
Рег. номер EINECS	207-986-3
SMILES	CC(=CC(=O)C=C(C)C)C
InChI	InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MI5500000
ChEBI	35572
ChemSpider	10007
Безопасность
NFPA 704	2 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Форо́н (диизопропилиденацетон) — органическое соединение с химической формулой С₉H₁₄O, относящееся к группе кетонов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона соляной кислотой, и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.

Получение

Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком Огюстом Лораном, который назвал его «камфорил»[1]. В 1849 году французский химик Шарль Фредерик Жерар и его ученик Жан Пьер Лиес-Бодарт получили его в чистом виде и назвали его «форон»[2]. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли камфорной кислоты[3]:

\mathrm {C_{10}H_{14}CaO_{4}\longrightarrow C_{9}H_{14}O+CaCO_{3}}

Также получают при взаимодействии ацетона с соляной кислотой[4]:

Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.

Физические свойства

Форон относится к группе кетонов. При стандартных условиях форон представляет собой кристаллы зелено-желтого цвета с температурой плавления 28 °C и с температурой кипения 197 °C, слабо растворимые в воде[4][5]. Легко воспламеним[6].

Химические свойства

Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона. Также, при накаливании с оксидом фосфора(V) разлагается на ацетон, воду и пропилбензол. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C₉H₁₂, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты[4].

Применение

Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок[6].

Примечания

Лоран, Огюст. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (Французский) // Annales de Chimie et de Physique. — 1837. — Т. 2nd series. — С. 324—332. ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.
См.:
- Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)
- Жерар; Лиес-Бодарт. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1849. — Т. 72. — С. 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )
August Kekulé (1866), [ в «Книгах Google» Lehrbuch der organischen chemie …], Ferdinand Enke, p. 463, < в «Книгах Google»>
Ипатьев, Менделеев, 1890—1907.
Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a15_077
NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PHORONE | CAMEO Chemicals | NOAA (неопр.). cameochemicals.noaa.gov. Дата обращения: 19 декабря 2017.

Литература

Ипатьев В. Н., Менделеев Д. И. Форон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Лоран, Огюст. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (Французский) // Annales de Chimie et de Physique. — 1837. — Т. 2nd series. — С. 324—332. ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.

[2] См.:
Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)

Жерар; Лиес-Бодарт. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1849. — Т. 72. — С. 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )

[3] Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)

[4] Жерар; Лиес-Бодарт. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1849. — Т. 72. — С. 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )

[August_Kekulé-3] August Kekulé (1866), [ в «Книгах Google» Lehrbuch der organischen chemie …], Ferdinand Enke, p. 463, < в «Книгах Google»>

[_f82bdedb359d0e56-4] Ипатьев, Менделеев, 1890—1907.

[Ullmann-5] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a15_077

[:1-6] NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PHORONE | CAMEO Chemicals | NOAA (неопр.). cameochemicals.noaa.gov. Дата обращения: 19 декабря 2017.