Форон

Форо́н (диизопропилиденацетон) — органическое соединение с химической формулой С9H14O, относящееся к группе кетонов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона соляной кислотой, и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.

Форон
Общие
Систематическое
наименование
2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-он
Традиционные названия форон, диизопропилиденацетон
Хим. формула С9H14O
Физические свойства
Состояние кристаллы
Молярная масса 138,20 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 28 °C
  кипения 198 °C
  вспышки 79 °C
Классификация
Рег. номер CAS 504-20-1
PubChem
Рег. номер EINECS 207-986-3
SMILES
InChI
RTECS MI5500000
ChEBI 35572
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком Огюстом Лораном, который назвал его «камфорил»[1]. В 1849 году французский химик Шарль Фредерик Жерар и его ученик Жан Пьер Лиес-Бодарт получили его в чистом виде и назвали его «форон»[2]. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли камфорной кислоты[3]:

Также получают при взаимодействии ацетона с соляной кислотой[4]:

Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.

Физические свойства

Форон относится к группе кетонов. При стандартных условиях форон представляет собой кристаллы зелено-желтого цвета с температурой плавления 28 °C и с температурой кипения 197 °C, слабо растворимые в воде[4][5]. Легко воспламеним[6].

Химические свойства

Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона. Также, при накаливании с оксидом фосфора(V) разлагается на ацетон, воду и пропилбензол. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C9H12, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты[4].

Применение

Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок[6].

Примечания

  1. Лоран, Огюст. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (Французский) // Annales de Chimie et de Physique. — 1837. Т. 2nd series. С. 324—332. ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.
  2. См.:
    • Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)
    • Жерар; Лиес-Бодарт. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1849. Т. 72. С. 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )
  3. August Kekulé (1866), [ в «Книгах Google» Lehrbuch der organischen chemie …], Ferdinand Enke, p. 463, < в «Книгах Google»>
  4. Ипатьев, Менделеев, 1890—1907.
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a15_077
  6. NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PHORONE | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov. Дата обращения: 19 декабря 2017.

Литература

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.