Филипин
Филипин (англ. filipin) — противогрибковое соединение полиенового ряда. Впервые был выделен компанией Upjohn в 1955 году из неизвестного ранее актиномицета Streptomyces filipinensis, обнаруженного в почве на Филиппинах, что и обусловило его название.
| Филипин | |
|---|---|
  Филипин III | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S, 17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-октагидрокси-3-[(1R)-1-гидроксегексил]-17,28-диметилоксацицклооктакоза-17,19,21,23,25-пентан-2-он |
| Хим. формула | C35H58O11 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 654,832 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 480-49-9 |
| PubChem | 6433194 |
| Рег. номер EINECS | 637-175-3 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 83267 |
| ChemSpider | 4938377 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Механизм действия
Многие полиеновые макролиды обладают противогрибковыми свойствами. Однако, большинство из них слишком токсичны для терапевтического использования за исключением амфотерицина B и нистатина A1. Филипин обладает мембрано-разрушающими свойствами. Филипин специфично связывает холестерин и благодаря тому, что филипин является также флуоресцирующим веществом, он широко применяется в гистологии для окрашивания холестерина. В частности окрашивание филипином используется для исследования и диагностики болезни Нимана-Пика типа C.
Филипин также используется в клеточной биологии как ингибитор рафт/кавеола-зависимого эндоцитоза (при концентрации 3 мкг/мл).
Типы
Природный филипин представляет собой смесь 4 компонентов: филипин I (4 %), II (25 %), III (53 %) и IV (18 %). Филипин III является основным компонентом. Филипин I содержит на две гидроксильные группы меньше, чем филипин III и, видимо, сам по себе является смесью. Масс-спектрометрический анализ филипина II показал, что это — 1'-дезокси-филипин III. Филипин IV — это изомер филипина III. Это, видимо, эпимер филипина III либо в положении C1' либо по C3.
Библиография
- Gimpl G., Gehrig-Burger K. Cholesterol reporter molecules (неопр.) // Biosci. Rep.. — 2007. — December (т. 27, № 6). — С. 335—358. — doi:10.1007/s10540-007-9060-1. — PMID 17668316.