Фенмедифам

Фенмедифам — гербицид из группы карбанилатов или бискарбаматов, обладающий системным избирательным действием. Используется в составе смесевых препаратов против двудольных и злаковых сорняков по всходам свеклы в период образования двух настоящих листьев. Чаще всего фенмедифам применяется в смеси с десмедифамом. Препараты на основе таких действующих веществ обладают более широким спектром действия.

Фенмедифам
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​3-​​(3-​метилкарбанилоилокси)​карбанилат
Хим. формула C16H16N2O4
Физические свойства
Состояние легковоспламеняющиеся твёрдое вещество без запаха и цвета
Молярная масса 300,31 г/моль
Плотность 0,25–0,3[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 143–144 °C
 • разложения 200 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим (4,7 мг · л-1)
 • в растворим в полярных органических растворителях
Классификация
Рег. номер CAS 13684-63-4
PubChem 24744
Рег. номер EINECS 237-199-0
SMILES
InChI
ChEBI 81734
ChemSpider 23134
Безопасность
ЛД50 8000 мг/кг (крыса, перорально)[2]
Фразы риска (R) R50/53
Фразы безопасности (S) S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H410
Меры предостор. (P)
P273, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

Фенмедифам был открыт специалистами компании ScheringAG в 1964 году. К 1968 году новый гербицид стал активно применяться на свекловичных полях по всей Европе. Свекловоды Франции, Англии и Германии увеличивали площади возделывания сахарной свеклы и с воодушевлением смотрели в будущее. В 1970 году новый препарат стал доступен и фермерам в США.[3]

Получение

Фенмедифам можно получить как побочный продукт синтеза метилового эфира анилина.

Токсикологические характеристики

Фенмедифам не имеет остаточного действия в почве. Вещество практически полностью разлагается в течение 2-2,5 месяцев[4]. Согласно другим данным, фенмедифам умеренно стоек на поверхности почвы, для разложения на поверхности требуется 3-4 месяца, в почве — 5-6 месяцев[5][6]. Наличие остаточных количеств гербицида не допускается в воде рыбохозяйственных водоемов. Фенмедифам малотоксичен для пчел и птиц, слаботоксичен для теплокровных[6]. Относится к 3 классу опасности для пчел[6], 2 и 3 классам для человека[7]. Симптомы отравления: у лабораторных животных — взъерошенная шерсть, угнетение, кровянистые выделения из носа и глаз, инспираторная одышка, парез задних конечностей; у людей — головокружение, кашель, оцепенение, затруднение дыхания, потеря сознания[5].

Использование

Используется как селективный гербицид, поглощается растениями через листья. Особенно часто он применяется для контроля за широколистными однолетними сорняками при выращивании свёклы (сахарной и кормовой свеклы), шпината и клубники. Он действует, блокируя транспорт электронов в фотосистеме II. Фенмедифам эффективен против однолетних двудольных и некоторых злаковых сорняков. Двудольные сорняки чувствительны к фенмедифаму от фазы всходов до появления четырёх листьев, а злаковые — в фазу образования первого листа. Гербицид не эффективен при внесении в почву[2]. Распадается в почве за счёт гидролиза и ферментации микробами и превращается в метил-(3-гидроксифенил)карбамат и м-толуидин.

В качестве активного ингредиента пестицидов фенмедифам разрешён во многих странах ЕС, например в Германии, Австрии и Швейцарии[8]. Разрешён к использованию в Российской Федерации[7].

См. также

Примечания
  1. Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  2. Datenblatt bei Kingtai chemicals
  3. Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Москва, 2018. — С. 47. — 70 с. — ISBN 978-5-4490-4468-6.
  4. Безуглов В. Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. — 205 с.;
  5. Медведь Л. И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л. И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
  6. Зинченко В. А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. — М.: «КолосС», 2012. — 127 с.
  7. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
  8. EU Pesticides database: Phenmedipham

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.