Триэтилортоацетат

Триэти́ло́ртоацета́т (ортоуксусноэтиловый эфир) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C8H18O3. Применяется в органическом синтезе.

Триэтилортоацетат
Общие
Систематическое
наименование		 1,1,1-​триэтоксиэтан
Хим. формула C8H18O3
Физические свойства
Молярная масса 162,22 г/моль
Плотность 0,8847 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 144—146 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3980 (20 °С)
Классификация
Рег. номер CAS 78-39-7
PubChem 66221
Рег. номер EINECS 201-112-4
SMILES
InChI
ChemSpider 59606
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см3, коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в воде[1].

Получение

Получают в две стадии из ацетонитрила. На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом, получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира[2]:

На второй полученный хлоргидрат настаивают с абсолютным этиловым спиртом, в результате чего через 10 суток хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира превращается в триэтилортоацетат[3]:

Применение

Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепи[3], например, для синтеза 3,3'-диэтил-9-метил-4,5,4',5'-дибензотиакарбоцианинбромида[4].

Примечания
  1. Рыженков, 1992.
  2. Беркенгейм, 1942, с. 209—210.
  3. Беркенгейм, 1942, с. 210.
  4. Беркенгейм, 1942, с. 216—217.

Литература
  • Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
  • Рыженков А. М. Ортоэфиры : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 412—413. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.