Теноилтрифторацетон

Теноилтрифторацетон — органический гетероциклический кетон, используемый в фармакологии в качестве хелатирующего агента. Ингибитор клеточного дыхания, блокирует работу комплекса II.

Теноилтрифторацетон
Общие
Систематическое
наименование		 4,4,4-​трифтор-​1-​​(2-​тиенил)​-​1,3-​бутандион
Сокращения ТТФА
Традиционные названия 2-теноилтрифторацетон[1]
Хим. формула C8H5F3O2S
Физические свойства
Молярная масса 222,18 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 40-44 °C
 • кипения при 8 мм. рт. ст. 96-98 °C
 • вспышки (в закрытом тигле) 12 °C
Классификация
Рег. номер CAS 326-91-0
PubChem 5601
Рег. номер EINECS 206-316-7
SMILES
InChI
ChemSpider 5399
Безопасность
Фразы риска (R) R36/37/38
Фразы безопасности (S) S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Первое сообщение о подавлении дыхания этим веществом было сделано A. Л. Тапплом в 1960 году[2]. Таппл ошибочно полагал, что ингибиторы подобные антимицину и алкилгидроксихинолин-N-оксиду возможно могут действовать путём хелатирования железа в гидрофобном окружении белков митохондриальной мембраны, поэтому он протестировал серию гидрофобных хелатирующих агентов. ТТФА действительно мощный ингибитор, но не из-за своей хелатирующей способности. Он связывается в сайте связывания хинона комплекса II, не давая связываться основному субстрату фермента. Первая атомная структура комплекса II на которой видно место связывания теноилтрифторацетона (PDB 1ZP0) была опубликована в 2005 году[3].

Примечания
  1. Sigma-Aldrich product page
  2. Tappel. Inhibition of electron transport by antimycin A, alkyl hydroxy naphthoquinones and metal coordination compounds (англ.) // Biochem. Pharmacol. : journal. — 1960. — July (vol. 3). — P. 289—296. — doi:10.1016/0006-2952(60)90094-0. — PMID 13836892.
  3. Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II (англ.) // Cell : journal. — Cell Press, 2005. — Vol. 121, no. 7. — P. 1043—1047. — doi:10.1016/j.cell.2005.05.025. — PMID 15989954.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.