Антимицин A

Антимицины — группа вторичных метаболитов, синтезируемых бактериями рода Streptomyces[1].

Антимицин A
Общие
Систематическое
наименование		 ​(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})​-​3-​[​(3-​формамидо-​2-​гидроксибензоил)​амино]-​8-​гексил-​2,6-​диметил-​4,9-​диокси-​1,5-​диоксонан-​7-​ил-​3-​мктилбутаноат
Хим. формула C28H40N2O9
Физические свойства
Молярная масса 548,63 г/моль
Плотность 1,22 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 777,8 °C
 • вспышки 424,2 °C
Давление пара 4,41-25 мм. рт. ст. при 25°C
Классификация
Рег. номер CAS 642-15-9
PubChem 14957
Рег. номер EINECS 634-284-8
SMILES
InChI
ChEBI 22584
ChemSpider 14246
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Использование

Как активный компонент входит в состав Финтрола, пестицида (рыбий яд), который используется в рыбоводстве, в частности при промышленном разведении сомообразных[2].

Механизм действия

Антимицин A связывается с Qin-центром цитохром-bc1-комплекса и ингибирует восстановление убихинона, который вытесняется им из этого сайта. В результате прерывается Q-цикл по которому происходит работа фермента. Цитохром-bc1-комплекс — центральный фермент в дыхательной цепи переноса электронов и вносит существенный вклад в окислительное фосфорилирование. Ингибирование этого комплекса резко снижает образование электрохимического градиента на внутренней мембране митохондрий. В результате происходит снижение продукции АТФ, поскольку АТФ-синтазе не хватает протонов. Кроме того, ингибирование комплекса усиливает образование свободных радикалов, в частности супероксида[3].

Также было показано, что антимицин А ингибирует циклический транспорт электронов в электрон-транспортной цепи фотосинтеза.

Показано, что муравьи-грибководы из трибы Attini используют антимицины, которые производятся симбиотическими бактериями Streptomyces, в своём грибководстве, чтобы подавлять рост патогенных грибов[4]. Недавно группа исследователей изучавшая симбиотических стрептомицетов выделила кластер генов биосинтеза антимицинов, которые до этого были неизвестны, хотя эта группа соединений была открыта 60 лет назад. Антимицины синтезируются не рибосомально, при помощи фермента поликетидсинтазы[5].

Примечания
  1. Neft N., Farley T.M. Conditions influencing antimycin production by a Streptomyces species grown in chemically defined medium (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother. : journal. — 1972. — March (vol. 1, no. 3). — P. 274—276. — doi:10.1128/aac.1.3.274. — PMID 4558141.
  2. Fintrol concentrate. PAN Pesticides Database - Pesticide Products. Дата обращения: 9 февраля 2010.
  3. Dairaku N., Kato K., Honda K. et al. Oligomycin and antimycin A prevent nitric oxide–induced apoptosis by blocking cytochrome C leakage (англ.) // J. Lab. Clin. Med. : journal. — 2004. — March (vol. 143, no. 3). — P. 143—151. — doi:10.1016/j.lab.2003.11.003. — PMID 15007303.
  4. Schoenian; I. et al. Chemical basis of the synergism and antagonism in microbial communities in the nests of leaf-cutting ants (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2011. — Vol. 108, no. 5. — P. 1955—1960. — doi:10.1073/pnas.1008441108. — PMID 21245311.
  5. Seipke, R.F., Barke, J., Brearley, C., Hill, L., Yu, D.W., Goss, R.G. and Hutchings, M.I. (2011). A single Streptomyces mutualist makes multiple antifungals to support the fungus farming ant Acromyrmex octospinosus. PLoS ONE. In Press
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.