Телефоровая кислота
Телефо́ровая кислота — органическая кислота, терфенилхинон, производное бензофурана. Синий краситель, содержащийся в плодовых телах грибов и лишайников.
| Телефоровая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,3,8,9-тетрагидроксибензо[b][1]бензофуро[2,3-f][1]бензофуран-6,12-дион |
| Хим. формула | C18H8O8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 352,2513 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 300 °C |
| Классификация | |
| SMILES | |
| ChemSpider | 30776833 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Свойства
Очень тёмные фиолетовые кристаллы. Растворы окрашены в красный цвет, при добавлении основания становятся синими.
При длительном метилировании диметилсульфатом и карбонатом калия в ацетоне с добавлением пиридина образуется осадок тетраметилового эфира, затем растворяющийся. Получается бесцветный раствор лейкогексаметилового эфира.
Лейкодиацетат телефоровой кислоты — полиозеллин.
С уксусным ангидридом и ацетатом натрия даёт гексаацетат.
Ингибитор действия фермента пролилэнтопептидазы.
История
Структура телефоровой кислоты, предложенная в 1930 году Ф. Кёглем, Г. Эркслебеном и Л. Йенекке, выделившим её из Thelephora palmata, была впоследствии отвергнута. Реальная структура была предложена и экспериментально подтверждена в 1960 году Й. Грипенбергом, выделившим её из Hydnellum suaveolens.
Нахождение в природе
Обнаружена в плодовых телах многих видов грибов, в частности, из родов Bankera, Boletopsis, Hydnellum, Lampteromyces, Lobaria, Omphalotus, Phellodon, Polyozellus, Pseudotomentella, Rhizopogon, Sarcodon, Suillus, Tapinella, Thelephora, Trametes.
Получение
Грипенберг получил телефоровую кислоту по следующей схеме:
- конденсация хлоранила с 3,4-диметоксифенолом с получением тетраметилового эфира телефоровой кислоты
- деметилирование тетраметилового эфира телефоровой кислоты с гидрихлоридом пиридина с получением телефоровой кислоты
Также телефоровая кислота может быть получена в одну стадию с 3 %-ным выходом при окислении гексацианоферриатом смеси 2,5-дигидроксибензохинона и пирокатехина.
Примечания
Литература
- R.H. Thompson. Naturally Occuring Quinones. — 2nd ed. — London, New York, 1971. — P. 161—164. — 764 p. — ISBN 0-12-689650-X.
- Atta-ur-Rahman. Studies in Natural Products Chemistry. — Amsterdam, New York, 2003. — Vol. 29. Bioactive Natural Products (Part J). — P. 284—285. — 902 p. — ISBN 0-444-51510-0.