Сфингозин
Сфингозин (2-амино-4-октадецен-1,3-диол) — высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C18). Составляет основу сфинголипидов (например, сфингомиелина), класса фосфолипидов клеточных мембран.
Сфингозин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(2S,3R)-2-аминооктадец-4-ен-1,3-диол |
Традиционные названия | Сфингозин |
Хим. формула | C18H37NO2 |
Физические свойства | |
Состояние | белое твёрдое вещество |
Молярная масса | 299,4919 ± 0,0178 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 67 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 123-78-4 |
PubChem | 1104 |
Рег. номер EINECS | 204-651-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 26743 |
ChemSpider | 4444047 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Функция
Сфингозин может фосфорилироваться сфингозинкиназами типа 1 и 2. При этом образуется сигнальный липид сфингозин-1-фосфат.
Биосинтез
Сфингозин синтезируется из пальмитоил-CoA и серина ферментом серин-пальмитоилтрансферазой, катализирующий реакцию конденсации, которая приводит к дегидросфингозину. Дегидросфингозин затем восстанавливается с участием NADPH до дигидросфингозина, а затем окисляется под действием FAD до собственно сфингозина. Кроме этого, сфингозин образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки.
Ссылки
- Сфингозин: роль в индукции пролиферации и гибели клеток
- Radin N. Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs (англ.) // Biochem J : journal. — 2003. — Vol. 371, no. Pt 2. — P. 243—256. article
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.