Пицеатаннол

Пицеатаннол
Пицеатаннол
Общие
Систематическое; наименование	4-[(E)-2-(3,5-дигидроксифенил)винил]-1,2-бензодиол
Хим. формула	C14H12O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	244,073563 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	10083-24-6
PubChem	667639
Рег. номер EINECS	600-132-4
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
ChEBI	28814
ChemSpider	581006
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пицеатаннол (англ. piceatannol) — фенольное соединение природного происхождения, гидроксилированное производное стильбена.

Распространение в природе

Пицеатаннол и его гликозид астрингин — фенольное соединение, находящееся в микоризных и немикоризных корнях ели обыкновенной (лат. Picea abies, отсюда название).[1] Кроме этого, пицеатаннол обнаружен в семенах пальмы Aiphanes horrida[2] и Gnetum cleistostachyum.[3] Структурно пицеатаннол является аналогом ресвератрола.[4]

Пицеатаннол является метаболитом ресвератрола из красного вина. Гликозид пицеатаннола астрингин найден в красном вине.

Биохимия

Пицеатаннол способен in vitro блокировать вирусную тирозинкиназу LMP2A, играющую роль в лейкемии, неходжкинской лимфоме и других заболеваниях, связанных с вирусом Эпштейна-Барр.[5]

Пицеатаннол замедляет или полностью ингибирует адипогенез в клеточной культуре.[6][7]

См.также

Примечания

Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz. Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce (англ.) // Planta : journal. — 1990. — Vol. 182. — doi:10.1007/BF00239996.
Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, A. D. A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata (англ.) // Organic Letters : journal. — 2001. — Vol. 3, no. 14. — P. 2169—2171. — doi:10.1021/ol015985j. — PMID 11440571.
Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong. Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum (неопр.) // Journal of Asian Natural Products Research. — 2005. — Т. 7, № 2. — С. 131—137. — doi:10.1080/10286020310001625102. — PMID 15621615.
Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. 535. The constitution of piceatannol (англ.) // Journal of the Chemical Society : journal. — Chemical Society, 1963. — P. 2875. — doi:10.1039/JR9630002875.
Geahlen R. L., McLaughlin J. L. Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun. : journal. — 1989. — Vol. 165, no. 1. — P. 241—245. — doi:10.1016/0006-291X(89)91060-7. — PMID 2590224.
Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 2012. — Vol. 287, no. 14. — P. 11566—11578. — doi:10.1074/jbc.M111.259721. — PMID 22298784.
Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation (неопр.). Science Daily (4 апреля 2012). Дата обращения: 5 апреля 2012.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz. Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce (англ.) // Planta : journal. — 1990. — Vol. 182. — doi:10.1007/BF00239996.

[2] Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, A. D. A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata (англ.) // Organic Letters : journal. — 2001. — Vol. 3, no. 14. — P. 2169—2171. — doi:10.1021/ol015985j. — PMID 11440571.

[3] Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong. Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum (неопр.) // Journal of Asian Natural Products Research. — 2005. — Т. 7, № 2. — С. 131—137. — doi:10.1080/10286020310001625102. — PMID 15621615.

[4] Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. 535. The constitution of piceatannol (англ.) // Journal of the Chemical Society : journal. — Chemical Society, 1963. — P. 2875. — doi:10.1039/JR9630002875.

[5] Geahlen R. L., McLaughlin J. L. Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun. : journal. — 1989. — Vol. 165, no. 1. — P. 241—245. — doi:10.1016/0006-291X(89)91060-7. — PMID 2590224.

[6] Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 2012. — Vol. 287, no. 14. — P. 11566—11578. — doi:10.1074/jbc.M111.259721. — PMID 22298784.

[7] Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation (неопр.). Science Daily (4 апреля 2012). Дата обращения: 5 апреля 2012.