Пентафторфенол

Пентафторфенол — органическое соединение класса фенолов. Относится к перфторированным органическим соединениям.

Пентафторфенол
Общие
Систематическое
наименование
Пентафторфенол
Хим. формула C6F5OH
Физические свойства
Молярная масса 184,07 г/моль
Плотность 1,66098 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 37,47 °C
  кипения 145,62 °C
Энтальпия
  образования -1024,5 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4263
Классификация
Рег. номер CAS 771-61-9
PubChem
Рег. номер EINECS 212-235-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Чистый пентафторфенол представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы (две кристаллические модификации) с запахом фенола. Хорошо растворяется в органических растворителях, умеренно растворим в воде.

Реагирует с щелочами с образованием солей:

Пентафторфеноляты вступают в реакции алкилирования, ацилирования и фосфорилирования с образованием соответствующих эфиров.

Может взаимодействовать с сильными электрофильными реагентами и окислителями:

С сильными основаниями реагирует в жёстких условиях, при этом образуются продукты замещения атома фтора в мета-положении.

У пентафторфенола выявлена бактерицидная и фунгицидная активность. Он раздражает кожу и слизистые оболочки, способен всасываться через кожу. Токсичен: ЛД50 = 283 мг/кг (мыши, подкожно), ПДК = 5,0 мг/м3

Получение и применение

Синтез пентафторфенола осуществляется реакцией гексафторбензола с водным раствором гидроксида калия при 150°С.

Пентафторфенол используется при получении вулканизирующихся фторэластомеров и в качестве реагента-активатора в получении пептидов.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.