Монолаурин

Монолаурин, также известный как глицерин-монолаурат (ГМЛ), глицериллаурат или 1-лауроил-глицерин, — органическое химическое вещество, являющееся моноглицеридом. Это моно-эфир, образованный из глицерина и лауриновой кислоты. Химическая формула - C₁₅H₃₀O₄.

Монолаурин
Общие
Хим. формула C15H30O4
Физические свойства
Молярная масса 274.401 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 63 °C
 • кипения (при 1 мм рт ст) 186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 27215-38-9
PubChem 14871
Рег. номер EINECS 205-526-6
SMILES
InChI
ChEBI 75539
ChemSpider 14181
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Использование

Монолаурин чаще всего используется в качестве поверхностно-активного вещества в косметике, например в дезодорантах. Как пищевая добавка он также используется в качестве эмульгатора или консерванта. Монолаурин также принимают как БАД.

Происхождение

Монолаурин содержится в кокосовом масле и похож на другие моноглицериды, содержащиеся в человеческом грудном молоке[1].

Фармакология
Монолаурин в виде БАД

Монолаурин обладает антибактериальным, антивирусным и другими антимикробными эффектами in vitro[2][3][4][5][6][7], однако его клиническая польза пока не установлена. Монолаурин в настоящее время продается в качестве пищевой добавки и классифицируется в Соединенных Штатах FDA как «в целом безопасный» (GRAS)[8].

Известно, что монолаурин инактивирует липидные вирусы, цепляясь к липидно-белковой оболочке вируса, этим предотвращая его прикрепление и проникновение в клетки хозяина и делая невозможными инфицирование и репликацию[9]. Другие исследования показали, что монолаурин разрушает защитную вирусную оболочку, убивая вирус[10][11]. Монолаурин был изучен при инактивации многих патогенов, включая вирус простого герпеса[12] и Chlamydia trachomatis[13].

Монолаурин также проявляет многообещающие эффекты в отношении бактерий (как грамположительных, так и грамотрицательных), дрожжей, грибов и простейших. Бактерии, включая E. Coli, дрожжи, включая Candida albicans, Helicobacter pylori (H. pylori), Giardia lamblia, золотистый стафилококк (Staph), и другие микроорганизмы были нейтрализованы в научных исследованиях монолаурином. Монолаурин также обладал антибактериальными и антибиопленочными свойствами в отношении Borrelia burgdorferi и Borrelia garinii, бактерий, вызывающих у человека болезнь Лайма.

Кроме того, монолаурин, скорее всего, не способствует развитию лекарственной устойчивости.

Примечания
  1. Belle Monappa Hegde. View Point: Coconut Oil – Ideal Fat next only to Mother's Milk (Scanning Coconut's Horoscope) (англ.) // Journal of the Indian Academy of Clinical Medicine : journal. — 2006. — Vol. 7. — P. 16—19.
  2. Li, Q; Estes, J. D.; Schlievert, P. M.; Duan, L; Brosnahan, A. J.; Southern, P. J.; Reilly, C. S.; Peterson, M. L.; Schultz-Darken, N; Brunner, K. G.; Nephew, K. R.; Pambuccian, S; Lifson, J. D.; Carlis, J. V.; Haase, A. T. Glycerol monolaurate prevents mucosal SIV transmission (англ.) // Nature. — 2009. — Vol. 458, no. 7241. — P. 1034—1038. — doi:10.1038/nature07831. — PMID 19262509.
  3. Preuss, H. G.; Echard, B.; Enig, M.; Brook, I.; Elliott, T. B. Minimum inhibitory concentrations of herbal essential oils and monolaurin for gram-positive and gram-negative bacteria (англ.) // Molecular and Cellular Biochemistry : journal. — 2005. — Vol. 272, no. 1—2. — P. 29—34. — doi:10.1007/s11010-005-6604-1. — PMID 16010969.
  4. Carpo, B. G.; Verallo-Rowell, V. M.; Kabara, J. Novel antibacterial activity of monolaurin compared with conventional antibiotics against organisms from skin infections: an in vitro study (англ.) // Journal of Drugs in Dermatology : journal. — 2007. — Vol. 6, no. 10. — P. 991—998. — PMID 17966176.
  5. Isaacs, C. E. The antimicrobial function of milk lipids // Advances in Nutritional Research. — 2001. — Т. 10. — С. 271—285. — PMID 11795045.
  6. Lieberman, Shari; Enig, Mary G.; Preuss, Harry G. A Review of Monolaurin and Lauric Acid:Natural Virucidal and Bactericidal Agents (англ.) // Alternative and Complementary Therapies : journal. — 2006. — Vol. 12, no. 6. — P. 310—314. — doi:10.1089/act.2006.12.310.
  7. Projan, S. J.; Brown-Skrobot, S.; Schlievert, P. M.; Vandenesch, F.; Novick, R. P. Glycerol monolaurate inhibits the production of beta-lactamase, toxic shock toxin-1, and other staphylococcal exoproteins by interfering with signal transduction (англ.) // American Society for Microbiology : journal. — 1994. — Vol. 176, no. 14. — P. 4204—4209. — PMID 8021206.
  8. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov.
  9. Isaacs, CE; Kim, KS; Thormar, H. Inactivation of enveloped viruses in human bodily fluids by purified lipids (англ.) // Annals of the New York Academy of Sciences : journal. — 1994. — 6 June (vol. 724). — P. 457—464. — doi:10.1111/j.1749-6632.1994.tb38947.x. — PMID 8030973.
  10. Thormar, H; Isaacs, C E; Brown, H R; Barshatzky, M R; Pessolano, T. Inactivation of enveloped viruses and killing of cells by fatty acids and monoglycerides (англ.) // Antimicrobial Agents and Chemotherapy : journal. — 1987. — 1 January (vol. 31, no. 1). — P. 27—31. — doi:10.1128/aac.31.1.27. — PMID 3032090.
  11. Arora, R; Chawla, R; Marwah, R; Arora, P; Sharma, RK; Kaushik, V; Goel, R; Kaur, A; Silambarasan, M; Tripathi, RP; Bhardwaj, J. R. Potential of Complementary and Alternative Medicine in Preventive Management of Novel H1N1 Flu (Swine Flu) Pandemic: Thwarting Potential Disasters in the Bud (англ.) // Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : journal. — 2011. — Vol. 2011. — P. 586506. — doi:10.1155/2011/586506. — PMID 20976081.
  12. Sands, J; Auperin, D; Snipes, W. Extreme sensitivity of enveloped viruses, including herpes simplex, to long-chain unsaturated monoglycerides and alcohols (англ.) // Antimicrobial Agents and Chemotherapy : journal. — 1979. — January (vol. 15, no. 1). — P. 67—73. — doi:10.1128/aac.15.1.67. — PMID 218499.
  13. Bergsson, G; Arnfinnsson, J; Karlsson, SM; Steingrímsson, O; Thormar, H. In vitro inactivation of Chlamydia trachomatis by fatty acids and monoglycerides (англ.) // Antimicrobial Agents and Chemotherapy : journal. — 1998. — September (vol. 42, no. 9). — P. 2290—2294. — doi:10.1128/aac.42.9.2290. — PMID 9736551.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.