Метилнитрат

Метилнитрат
Метилнитрат
Общие
Систематическое; наименование	Methylnitrat; Methyl nitrate
Хим. формула	CH3NO3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	77.04 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	-82.5 °C
• кипения	64.6 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-58-3
PubChem	11724
Рег. номер EINECS	209-941-3
SMILES	CO[N+](=O)[O-]
InChI	1S/CH3NO3/c1-5-2(3)4/h1H3
ChemSpider	11231
Безопасность
ЛД50	344 мг/кг(орально); 1275 мг/кг(вдыхание)
Токсичность	Умеренно токсично
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метилнитрат — органическое соединение, метиловый эфир из азотной кислоты. Имеет химическую формулу CH₃NO₃. При стандртных условиях — бесцветная летучая жидкость.

Получение

Может быть получен путём конденсации из азотной кислоты и метанола[1]:

CH₃OH + HNO₃ → CH₃NO₃ + H₂O

В более новом методе используется иодметан и нитрат серебра[2]:

CH₃I + AgNO₃ → CH₃NO₃ + AgI

Метилнитрат может производиться в лабораторных или промышленных масштабах либо путём перегонки смеси метанола и азотной кислоты, либо путём нитрации метанола смесью серной и азотной кислот. Первая процедура не является предпочтительной из-за большой опасности взрыва, которую представляют пары метилнитрата. Вторая процедура по сути идентична производству нитроглицерина. Однако процесс обычно проводят при немного более высокой температуре, и смесь перемешивают механически в промышленных масштабах вместо сжатого воздуха.

Свойства

Метилнитрат — летучая жидкость, его бризантность примерно равна нитроглицерину, его пары легко воспламеняются и взрывоопасны. При вдыхании вызывает головную боль. Растворяет нитроцеллюлозу, образуя гель, из которого он быстро испаряется[3].

Примечания

Black, A. P. & Babers, F. H. (1939), Methyl nitrate, Org. Synth. Т. 19: 64, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0412>; Coll. Vol. Т. 2: 412
Solid‐State and Gas‐Phase Structures and Energetic Properties of the Dangerous Methyl and Fluoromethyl Nitrates. Angewandte Chemie International Edition. ISSN 1433-7851
Meyer, R. Explosives / Meyer, R., Köhler, J., Homberg, A.. — 6th. — Wiley-VCH, 2007. — P. 212. — ISBN 978-3-527-31656-4.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Black, A. P. & Babers, F. H. (1939), Methyl nitrate, Org. Synth. Т. 19: 64, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0412>; Coll. Vol. Т. 2: 412

[2] Solid‐State and Gas‐Phase Structures and Energetic Properties of the Dangerous Methyl and Fluoromethyl Nitrates. Angewandte Chemie International Edition. ISSN 1433-7851

[3] Meyer, R. Explosives / Meyer, R., Köhler, J., Homberg, A.. — 6th. — Wiley-VCH, 2007. — P. 212. — ISBN 978-3-527-31656-4.