Куспарин

Куспарин — алкалоид хинолинового ряда. Обнаружен в коре растения Galipea cusparia, растущего в Южной Америке, по которому получил своё название.

Куспарин
Общие
Хим. формула	C19H17NO3N
Физические свойства
Молярная масса	307.3 г/моль
Плотность	1.252 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	92 °C
• кипения	419.292 °C
Классификация
Рег. номер CAS	529-92-0
PubChem	442893
SMILES	COC1=CC(=NC2=CC=CC=C21)CCC3=CC4=C(C=C3)OCO4
InChI	InChI=1S/C19H17NO3/c1-21-18-11-14(20-16-5-3-2-4-15(16)18)8-6-13-7-9-17-19(10-13)23-12-22-17/h2-5,7,9-11H,6,8,12H2,1H3 RIXOVHWIYRZQDC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	3964
ChemSpider	391198
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Куспарин представляет собой белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, но легко растворимое во многих органических растворителях. Его растворы не обладают оптической активностью. Куспарин является сильным третичным основанием и способен образовывать малорастворимые кристаллические соли, что позволяет отделить его от других алкалоидов.

При сплавлении куспарина к гидроксидом калия образуется протокатеховая кислота, окисление ведёт к 4-метоксихинолин-2-карбоновой кислоте, а восстановление цинковой пылью — к хинолину.

Синтез куспарина заключается в конденсации 4-метокси-2-метилхинолина с пипероналом и гидрировании полученного ненасыщенного соединения.