Креатинфосфорная кислота

Креатинфосфорная кислота
Креатинфосфорная кислота
Общие
Хим. формула	C4H10N3O5P
Физические свойства
Молярная масса	211,113 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	67-07-2
PubChem	9548602
Рег. номер EINECS	200-643-9
SMILES	OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O
InChI	InChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6,10,11,12) DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17287
ChemSpider	567
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Креатинфосфорная кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) — 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.

Кислота была открыта[1][2] Филиппом и Грейс Эгглтонами из Кембриджского университета[3] и независимо Сайрусом Фиске и Йеллапрагадой Суббарао из Гарвардской медицинской школы[4] в 1927 году.

Лабораторный синтез — фосфорилирование креатина POCl₃ в щелочной среде.

Креатинфосфат — продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования креатина, являющийся, подобно АТФ, высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатинфосфат гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина G₀~ −43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до АДФ G₀~ −30.5 кДж/моль.

Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:

креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ

Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается вправо, что ведёт к восстановлению нормальной концентрации АТФ.

Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.

В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольному неферментативному гидролизу с циклизацией в креатинин, выводящийся с мочой, уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.

Креатинфосфат является одним из фосфагенов — N-фосфорилированных производных гуанидина, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих беспозвоночных (например, насекомых) роль фосфагена играет аргининфосфорная кислота, у некоторых кольчатых червей — N-фосфоломбрицин.

Примечания

Molecular system bioenergetics: energy for life (неопр.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2007. — С. 2. — ISBN 978-3-527-31787-5.
Ochoa, Severo. David Nachmansohn (неопр.) / Sherman, E. J.; National Academy of Sciences. — National Academies Press, 1989. — Т. 58. — С. 357—404. — (Biographical Memoirs). — ISBN 978-0-309-03938-3.
Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer. The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog (англ.) // Biochemical Journal : journal. — 1927. — Vol. 21, no. 1. — P. 190—195. — PMID 16743804.
Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada. The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle (англ.) // Science : journal. — 1927. — Vol. 65, no. 1686. — P. 401—403. — doi:10.1126/science.65.1686.401. — PMID 17807679.

См. также

Литература

Креатинфосфорная кислота (формула) — статья из Большой советской энциклопедии.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Molecular system bioenergetics: energy for life (неопр.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2007. — С. 2. — ISBN 978-3-527-31787-5.

[ochoa-2] Ochoa, Severo. David Nachmansohn (неопр.) / Sherman, E. J.; National Academy of Sciences. — National Academies Press, 1989. — Т. 58. — С. 357—404. — (Biographical Memoirs). — ISBN 978-0-309-03938-3.

[3] Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer. The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog (англ.) // Biochemical Journal : journal. — 1927. — Vol. 21, no. 1. — P. 190—195. — PMID 16743804.

[4] Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada. The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle (англ.) // Science : journal. — 1927. — Vol. 65, no. 1686. — P. 401—403. — doi:10.1126/science.65.1686.401. — PMID 17807679.