Кассини, Олег

2 сентября 1938 года в Элктоне Кассини женился на актрисе Мэри Фарни, известной по фильму «Клеопатра» 1934 года. Однако уже в 1940 году пара развелась.

2 июня 1941 года Кассини вновь женился — на актрисе Джин Тирни. 15 октября 1943 года у пары родилась дочь Антуанетта-Дарья. Во время беременности Джин переболела краснухой, и Антуанетта-Дарья родилась недоношенной, почти слепой, глухой и с повреждениями мозга. Тем не менее Антуанетта-Дарья дожила до старости и умерла в 2010 году.

Супруги разошлись 20 октября 1946 года. По заключённому вскоре соглашению сторон, половина совместно нажитого имущества отходила на содержание и лечение дочери-инвалида. Окончательно развод был оформлен 13 марта 1948 года. Однако уже 19 апреля 1948 года «Лос-Анджелес Таймс» сообщила, что пара воссоединилась без повторного вступления в официальный брак.

Вторая дочь, Кристина (Тина), родилась 19 ноября 1948 года. В то время отцовство Олега было предметом интриг и спекуляций, поскольку, по слухам, у Джин были связи с Говардом Хьюзом, Тайроном Пауэром, Джоном Фицджеральдом Кеннеди и Чарльзом Фельдманом.

Олег и Джин сохраняли хорошие отношения вплоть до смерти Джин в 1991 году.

В 1954 году Кассини встречался и был помолвлен с актрисой Грейс Келли, однако свадьба не состоялась, родители Грейс были против.

В 1968 году на Сардинии Олег познакомился с американкой греческого происхождения, Марианной Нестор, с которой прожил весь остаток своей жизни, более 30 лет. В 1971 году пара поженилась, однако факт женитьбы оставался в тайне вплоть до смерти Олега в 2006 году. Обнародование информации о браке вызвало множество слухов и спекуляций, особенно на фоне споров из-за наследства.

На протяжении всей своей жизни Олег имел множество романов и слыл ловеласом.

У Олега Кассини был брат, журналист Игорь Кассини.