Итаконовая кислота
Итако́новая кислота́ (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота[2]) — непредельная двухосновная карбоновая кислота[3].
Итаконовая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
3-карбоксибут-3-еновая кислота |
Хим. формула | C5H6O4 |
Рац. формула | HOOC-CH2(C=CH2)COOH |
Физические свойства | |
Молярная масса | 130.099 г/моль |
Плотность | 1,573 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 166,5 °C |
• кипения | 381 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 3,85[1] и 5,45[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 97-65-4 |
PubChem | 811 |
Рег. номер EINECS | 202-599-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 30838 |
ChemSpider | 789 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Применяется как сомономер для карбоксилатных каучуков. Итаконовая кислота участвует в реакциях сополимеризации, образуя полимеры со свободными карбоксильными группами. Итаконовая кислота используется для получения пиролидонов, бутиролактона, метилбутандиола, детергентов, гербицидов, стирен-бутадиеновых полимеров, нитрильных латексов, растворителей.
Итаконовая кислота может быть получена при перегонке лимонной кислоты. Мировое производство превышает 40 тыс. тонн в год,. Ожидается, что к 2020 году продажа итаконовой кислоты возрастет до 410 тыс. тонн в год[4]. Главными потребителями этого продукта являются химические компании - производители полимеров. Предполагается рост спроса на итаконовую кислоту в связи с планируемым запретом на транспортировку акрилонитрила в Европе.
Примечания
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—95. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/1765.html Итаконовая кислота в химической энциклопедии]
- Итаконовая кислота / Огибин Ю. Н. // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
- Top value platform chemicals: bio-based production of organic acids