Индоксил
Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера.
| Индоксил | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Индоксил | ||
| Хим. формула | C8H7NO | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 133,147 г/моль | ||
| Плотность | 1,327 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • кипения | 343,192 °C | ||
| • вспышки | 161,357 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,739 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 480-93-3 | ||
| PubChem | 50591 | ||
| Рег. номер EINECS | 689-424-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 17840 | ||
| ChemSpider | 45861 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение
Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота. При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.
Химические свойства
Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.
На воздухе легко самоокисляется до индиго.
Литература
Джоуль Дж.,Миллс К. 17.14.2 Индоксил // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry / Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчаева. — 2-е переработан. изд.. — М.: Мир, 2004. — 728 с. — 3000 экз. — ISBN 5-03-003461-7.