Изохоризмовая кислота

Изохори́змовая кислота, по анионной форме называемая также изохоризма́т — органическая двухосновная кислота, синтезируется из хоризмата. Фермент хоризмат-гидроксимутаза (изохоризмат-синтаза, КФ 5.4.4.2) обратимо изомеризует хоризмат в изохоризмат, давая начало одной из ветвей шикиматного пути. Изохоризмат является предшественником в биосинтезе многих природных соединений. Из изохоризмата синтезируются салициловая кислота и терпеноидные нафтохиноны (менахиноны, филлохиноны), хотя у некоторых организмов эти соединения могут синтезироваться из хоризмата альтернативными путями, не через изохоризмат (например, футалозиновый путь биосинтеза менахинонов у некоторых прокариот).

Изохоризмовая кислота
Общие
Систематическое
наименование
(5S,6S)-5-[(1-карбоксилатоэтенил)окси]-6-гидроксициклогекса-1,3-диен-1-карбоновая кислота
Хим. формула C10H10O6
Физические свойства
Молярная масса 226.18 г/моль
Плотность 1.49 г/см³
Оптические свойства
Показатель преломления 1.603
Классификация
Рег. номер CAS 22642-82-6
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 17582
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Соединение было обнаружено австралийскими исследователями в 1968 году как промежуточное соединение в процессе биосинтеза 2,3-дигидроксибензоата (орто-пирокатехат, прекурсор энтеробактина) из хоризмата у Aerobacter aerogenes. Закрепившееся за соединением тривиальное название «изохоризмовая кислота» было предложено этими исследователями, впервые описавшими вещество[1].

Изохоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение. В водном растворе при комнатной температуре и pH = 7 изохоризмат разлагается в смесь салицилата и мета-карбоксифенилпирувата[1]. Последний образуется из изопрефената (также термодинамически малостабильное соединение), возникающего как результат [3,3]-сигматропной перегруппировки изохоризмата.

Примечания

  1. Young I. G., Batterham T. J., Gibson F. The isolation, identification and properties of isochorismic acid. An intermediate in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid. (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : Научный журнал. — 1969. Vol. 177, no. 3. P. 389—400. doi:10.1016/0304-4165(69)90301-8. PMID 5787238.

Литература

  • Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.