Диметилнитрозамин

Диметилнитрозамин (сокр. ДМН), также N-нитрозодиметиламин (сокр. НДМА) — азоторганическое соединение, первый представитель диалкилнитрозаминов, является довольно распространённым канцерогеном, обладает сильным гепатоканцерогенным и гепатотоксичным воздействием. Контаминант.

Диметилнитрозамин
Общие
Систематическое
наименование		 Ν,Ν'-​Диметилнитрозамин
Сокращения ДМН,
НДМА
Традиционные названия Диметилнитрозамин,
N-нитрозодиметиламин
Хим. формула C2H6N2O
Физические свойства
Состояние жёлтая маслянистая жидкость
Молярная масса 74,0818 ± 0,0027 г/моль
Плотность 1,0048 г/см³
Энергия ионизации 8,69 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -50 °C
 • кипения 151 °C
Давление пара 3 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 29 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 62-75-9
PubChem 6124
Рег. номер EINECS 200-549-8
SMILES
InChI
RTECS IQ0525000
ChEBI 35807
Номер ООН 3382
ChemSpider 5894
Безопасность
ЛД50 37 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность

высокотоксичен, проявляет сильную гепатотоксичность и гепатоканцерогенность.


  
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физико-химические свойства

Желтая маслянистая жидкость со сладким вкусом.

Синтез

Синтезируется из диметиламина, действием свежеприготовленной азотистой кислоты. Последняя очень неустойчива и потому готовится непосредственно перед реакцией.

СН3-NH2-CH3 + HO-N=O = (CH3)2N-N=O + H2O

Реакция является качественной на вторичные амины.

Токсикология

ДМН обладает высокой токсичностью, особенно для клеток паренхимы печени (гепатотоксичность), и является доказанным канцерогеном для человека. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило, что максимально допустимая концентрация нитрозодиметиламина в питьевой воде составляет 7 нг/л-1[2].

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0461.html
  2. Andrzejewski, P.; Kasprzyk-Hordern, B.; Nawrocki, J. (2005). “The hazard of N-nitrosodimethylamine (NDMA) formation during water disinfection with strong oxidants”. Desalination. 176 (1—3): 37—45. DOI:10.1016/j.desal.2004.11.009.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.