Гопаноиды

Гопаноиды — естественные пентациклические соединения (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре гопана. Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе даммаровой смолы, используемой в живописи в качестве лака[1]. Название «гопан» происходит от названия рода растений Hopea, из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры[2]. Гопаноиды не обнаружены в составе архей[3][4].

Гопен, известный также как диплоптен
Холестерин

Биологическая роль

Гопаноиды изменяют такие свойства клеточной мембраны, как вязкость и структура липидных микродоменов, изменяя проницаемость, жёсткость и другие характеристики мембран у бактерий, аналогично тому, как стерины (например холестерин) изменяют свойства мембран эукариотов[5]. Зависимость между биохимической структурой и клеточной функцией проще всего рассмотреть на примере диплоптена (diploptene), гопаноида в мембранах некоторых бактериальных клеток, и холестерина, стерола эукариотических мембран[5]. У многих бактерий гопаноиды изменяют проницаемость клеточной мембраны в ответ на различные экстремальные внешние воздействия. Они образуются в гифах (спороносных структурах) почвенной бактерии Streptomyces, благодаря чему минимизируется утечка влаги в атмосферу[6]. У актиномицеты Frankia гопаноиды в мембранах ограничивают поступление кислорода, увеличивая плотность липидного бислоя[7].

Гопаноиды в палеобиологии

Гопаноиды, вероятно, наиболее часто встречающиеся природные продукты на земле, они присутствуют в органическом веществе всех осадков, независимо от их возраста, происхождения или природы[8] и поэтому являются полезными биомаркерами различных окаменелостей в палеонтологии и геологии[9].

Гопаноиды, включая 2-альфа-метилгопан, из фотосинтетических бактерий (цианобактерий) были открыты Роджером Саммонсом и его сотрудниками в окаменелостях возрастом 2,7 млрд. лет в регионе Пилбара в Австралии[10]. Пристутствие в этих породах большого количества 2-альфа-метилгопана свидетельствует о том, что кислородный фотосинтез существовал уже 2,7 млрд. лет назад, задолго до «кислородной катастрофы». Тем не менее, было показано, что Geobacter sulfurreducens может синтезировать различные гопанолы (хотя и не 2-альфа-метилгопан) в жёстко анаэробных условиях[11].

References
  1. Mills J.S., Werner A.E.A. The Chemistry of Dammar Resin (англ.) // Journal of the Chemical Society : journal. — Chemical Society, 1955. — P. 3132—3140.
  2. Hunt J. Early developments in petroleum geochemistry (англ.) // Organic Geochemistry : journal. — 2002. — Vol. 33. — P. 1025—1052. — doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
  3. William W. Christie. The AOCS Lipid Library. Hopanoids (недоступная ссылка). American Oil Chemists' Society. Дата обращения: 15 февраля 2017. Архивировано 5 марта 2016 года.
  4. Larry L Barton. Structural and Functional Relationships in Prokaryotes (англ.). — Springer, 2005. — ISBN 0-387-20708-2.
  5. Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2012. — August (vol. 109, no. 35). — P. 14236—14240. — doi:10.1073/pnas.1212141109. — PMID 22893685.
  6. Poralla K., Muth G., Härtner T. Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2) (англ.) // FEMS Microbiol Lett : journal. — 2000. — Vol. 189, no. 1. — P. 93—5. — doi:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x. — PMID 10913872.
  7. Berry A., Harriott O., Moreau R., Osman S., Benson D., Jones A. Hopanoid lipids compose the Frankia vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1993. — Vol. 90, no. 13. — P. 6091—6094. — doi:10.1073/pnas.90.13.6091. — . — PMID 11607408.
  8. Ourisson G, Albrecht P. Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402
  9. Knoll A H. Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth (англ.). — 1st. — Princeton University Press, 2003. — ISBN 0-691-00978-3.
  10. Brocks J., Logan G., Buick R., Summons R. Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes (англ.) // Science : journal. — 1999. — Vol. 285, no. 5430. — P. 1033—1036. — doi:10.1126/science.285.5430.1033. — PMID 10446042.
  11. Fischer, W. W., Summons, R. E., Pearson, A. Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe (англ.) // Geobiology : journal. — 2005. — Vol. 3. — P. 3340. — doi:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.