Гидрид трибутилолова

Гидрид трибутилолова — оловоорганическое соединение состава (C4H9)3SnH, бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе в качестве радикального реагента и восстановителя.

Гидрид трибутилолова
Общие
СокращенияBu3SnH, TBTH
Традиционные названиятрибутилстаннан
Хим. формулаC₁₂H₂₈Sn
Физические свойства
Состояниебесцветная жидкость
Молярная масса291,11 г/моль
Плотность1,082 г/см³
Термические свойства
Т. кип.80 ◦C (0,4 мм рт. ст.)
Т. всп.40 ℃
Классификация
Номер CAS688-73-3
PubChem5948
ChemSpider5734
Номер EINECS211-704-4
ChEBI27086
DrugBankDB08601
SMILES
CCCC[SnH](CCCC)CCCC
InChI
InChI=1S/3C4H9.Sn.H/c3*1-3-4-2;;/h3*1,3-4H2,2H3;;
Безопасность
H-фразыH226, H301, H312, H315, H319, H372, H410
P-фразыP273-P280-P301+P310, P305+P351+P338, P314, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Гидрид трибутилолова может быть получен восстановлением оксида трибутилолова под действием гидросилоксана. Также реагент можно синтезировать in situ действием боргидрида натрия или триэтилсилана на хлорид трибутилолова[1][2].

n (Bu3Sn)2O + 2n (MeSiOH) → 2n Bu3SnH + 2 [(MeSiO1,5]n

Основной примесью в реагенте является оксид трибутилолова (Bu3Sn)2O, появляющийся в результате окисления. Определить чистоту реагента можно волюмометрически с использованием дихлоруксусной кислоты или методом инфракрасной спектроскопии[2].

Физические свойства

Гидрид трибутилолова хорошо растворим во всех органических растворителях[2].

Применение в органическом синтезе

Гидрид трибутилолова используется в органическом синтезе как радикальный реагент, источник радикалов Bu3Sn·. Связь Sn–H в этом соединении носит ковалентный характер и может быть легко разрушена гомолитически при нагревании или освещении. В качестве радикального инициатора можно использовать азобисизобутиронитрил (AIBN). Радикалы, получаемые из гидрида трибутилолова, далее могут вступать в следующие реакции:

  • отщепления атомов или групп атомов;
  • присоединения к кратным связям;
  • гомолитические реакции замещения[2].

Одним из наиболее распространённых применений гидрида трибутилолова в органическом синтезе является замещение галогенов (кроме фтора) на водород[2].

Хранение и использование

Гидрид трибутилолова является ирритантом. Также соединения олова токсичны, и с ними следует работать с осторожностью и под тягой. Реагент необходимо хранить в бутылках из тёмного стекла, не допуская контакта со светом и воздухом. При хранении в сосуде может создаваться избыточное давление[2].

Примечания
  1. Jayanthi A. Tributyltin Hydride (Bu3SnH) (англ.) // Synlett. — 2007. — No. 1. — P. 173—174. — doi:10.1055/s-2006-958426.
  2. RajanBabu T. V., Page P. C. B., Buckley B. R. Tri-n-butylstannane (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.