Гексазинон

Гексазинон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы триазинов и дикетонов (триазинонов). Действует путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II[4].

Гексазинон
Общие
Систематическое
наименование
3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион
Хим. формула C12H20N4O2
Физические свойства
Молярная масса 252,32 г/моль
Плотность 1,25 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 115–117 °C
  кипения разлагается[1] °C
Давление пара 0,03 мПа[1]
Химические свойства
Растворимость
  в воде растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане[2]
Классификация
Рег. номер CAS 51235-04-2
PubChem
Рег. номер EINECS 257-074-4
SMILES
InChI
ChEBI 5705
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1690 мг·кг−1 (крыса, орально)[3]

Фразы риска (R) R22, R36, R50/53
Фразы безопасности (S) (S2), S60
Краткие характер. опасности (H)
H302, H319, H410
Меры предостор. (P)
P273, P305+351+338, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Гексазинон можно получить в результате реакции метилового эфира хлормуравьиной кислоты с цианамидом, с последующим метилированием и реакцией с диметиламинон и циклогексилизоцианатом[5].

Альтернативное получение начинается с 2-метилтиопсевдомочевины:

Характеристики

Гексазинон представляет собой бесцветное и непахучее твердое вещество, растворимое в воде и по этой причине является распространённым загрязнителем грунтовых вод[3][2].

Использование

Гексазинон используется в качестве неселективного гербицида для контроля травянистых и широколиственных сорняков, а также древесных растений[3]. С 1974 года производится компанией DuPont под торговой маркой Velpar и используется в основном на посевах люцерны, сахарного тростника и ананаса[6][7]. Приблизительно 33 % используется на посевах люцерны, 31 % в лесном хозяйстве, 29 % в промышленных зонах, 4 % на пастбищах и < 2 % на плантациях сахарного тростника[4]. Обладает лиственной и почвенной активностью по отношению к однодольным и двудольным растениям.

Легальный статус

В Германии до 1991 года гексазинон был активным ингредиентом в трёх разрешённых средствах защиты растений[8]. Начиная с 2002 гексазинон стоит в списке, не включенных в приложение I к Директиве 91/414 / ЕЕС веществ, поэтому его использование в странах ЕС не разрешено[9].

В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии гексазинон запрещён к использованию в качестве активного компонента гербицидов[10].

Ссылки

Примечания

  1. Hexazinon in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  2. United States. Environmental Protection Agency. Pesticide Fact Handbook, Band 2 (неопр.). — 1990. — С. 337. — ISBN 978-0815512394.
  3. Record of CAS RN 51235-04-2 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  4. Hexazinone, Herbicide Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University
  5. Ullmann's Agrochemicals, Band 1 (неопр.). — Viley, 2007. — С. 819. — ISBN 978-3527316045.
  6. DuPont: Velpar
  7. Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).
  8. Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg нем. 
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.