Гексазинон
Гексазинон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы триазинов и дикетонов (триазинонов). Действует путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II[4].
| Гексазинон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион |
| Хим. формула | C12H20N4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 252,32 г/моль |
| Плотность | 1,25 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 115–117 °C |
| • кипения | разлагается[1] °C |
| Давление пара | 0,03 мПа[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 51235-04-2 |
| PubChem | 39965 |
| Рег. номер EINECS | 257-074-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 5705 |
| ChemSpider | 36542 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| Фразы риска (R) | R22, R36, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S60 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H319, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P305+351+338, P501 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
Гексазинон можно получить в результате реакции метилового эфира хлормуравьиной кислоты с цианамидом, с последующим метилированием и реакцией с диметиламинон и циклогексилизоцианатом[5].
Альтернативное получение начинается с 2-метилтиопсевдомочевины:
Характеристики
Гексазинон представляет собой бесцветное и непахучее твердое вещество, растворимое в воде и по этой причине является распространённым загрязнителем грунтовых вод[3][2].
Использование
Гексазинон используется в качестве неселективного гербицида для контроля травянистых и широколиственных сорняков, а также древесных растений[3]. С 1974 года производится компанией DuPont под торговой маркой Velpar и используется в основном на посевах люцерны, сахарного тростника и ананаса[6][7]. Приблизительно 33 % используется на посевах люцерны, 31 % в лесном хозяйстве, 29 % в промышленных зонах, 4 % на пастбищах и < 2 % на плантациях сахарного тростника[4]. Обладает лиственной и почвенной активностью по отношению к однодольным и двудольным растениям.
Легальный статус
В Германии до 1991 года гексазинон был активным ингредиентом в трёх разрешённых средствах защиты растений[8]. Начиная с 2002 гексазинон стоит в списке, не включенных в приложение I к Директиве 91/414 / ЕЕС веществ, поэтому его использование в странах ЕС не разрешено[9].
В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии гексазинон запрещён к использованию в качестве активного компонента гербицидов[10].
Ссылки
- U.S. Department of agriculture forest service: Herbicide information profile of Hexazinone
- FAO: Hexazinon-2012 (PDF; 158 kB)
- CDPR: Hexazinon (PDF; 61 kB)
- EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hexazinone (PDF; 1,1 MB)
Примечания
- Hexazinon in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
- United States. Environmental Protection Agency. Pesticide Fact Handbook, Band 2 (неопр.). — 1990. — С. 337. — ISBN 978-0815512394.
- Record of CAS RN 51235-04-2 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- Hexazinone, Herbicide Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University
- Ullmann's Agrochemicals, Band 1 (неопр.). — Viley, 2007. — С. 819. — ISBN 978-3527316045.
- DuPont: Velpar
- Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).
- Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg нем.
- Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 8.