Битва под Перегоновкой

21 сентября 1919 года Симферопольский полк в составе 1-го и 2-го батальонов, наступая на махновцев с фронта, после ряда встречных боёв занял село Перегоновка.

22-го сентября началась операция по ликвидации Махно. Генерал Слащев планировал окружить махновцев в районе города Умань. В центре наступал Симферопольский полк (1750 штыков). Справа от него отряд генерала Склярова (Отдельная казачья бригада с приданными пехотными частями) и слева два полка 13-й и 34-й пехотных дивизий: их задачей было обойти с флангов противника, взять Умань и замкнуть кольцо окружения вокруг махновцев. Всего в операции участвовало около 5 тысяч штыков и сабель. Им противостояла «армия» Махно в количестве 15000 человек.

Симферопольский полк начал наступление на Крутенькое—Текуча. Наступавший правее отряд генерала Склярова, обходя Умань с севера, отдалился и потерял связь с симферопольцами, чем немедленно воспользовались махновцы, вклинившись в образовавшуюся брешь. В результате наступление полка 22-го сентября на Крутенькое провалилось и под напором махновцев он отступил к Перегоновке и далее к хуторам севернее деревни Покотилово. 23-го сентября полк отражал постоянные атаки противника.

24-го сентября отряд Склярова взял Умань и вышел в тыл махновцам, однако, между ним и Симферопольским полком образовался огромный разрыв в 60 км, что дало возможность Махно перегрупировать свои силы. Наступавшие на левом фланге два полка 13-й и 34-й дивизий увязли во встречных боях и не смогли выйти в тыл «армии» Махно.

25-го числа симферопольский полк продолжал отбивать постоянно усилившиеся атаки махновцев. Генерал Слащев издал приказ, в котором благодарил полк за геройскую работу и за то, что тот своей упорной обороной дал ему возможность окружить Махно. Он просил симферопольцев продержаться ещё сутки. Этот приказ пришёл в полк утром 26-го сентября. Именно в это время Махно стягивал все имеющиеся у него силы, чтоб на следующий день бросить их против Симферопольского полка.

На рассвете 27-го сентября махновцы перешли в общее наступление, обрушившись всей мощью на симферопольцев. Первый натиск был отбит. Однако, махновская конница, нанеся удар по состоявшему из херсонских и одесских гимназистов-добровольцев Литовскому батальону 13-дивизии, находившемуся на стыке с Симферопольским полком, уничтожила литовцев, прорвала фронт и ринулась на Покотилово—Терновку, выходя симферопольцам в тыл. Пехота махновцев наступала на полк с севера и запада, стараясь прижать его к реке Синюха, а конница стремилась захватить переправу у Покотилова и Терновки. 1-й батальон отбиваясь ружейно-пулемётным огнём от конницы отступил на юг. Тыловые части полка успели отойти и переправиться у Терновки прежде, чем переправу захватили махновцы. 2-й батальон, не успев выйти к переправе, оказался в окружении. Спустя несколько часов после начала боя фронт добровольцев в полосе Симферопольского полка был прорван и махновская «армия» стала быстро уходить на восток.

2-й батальон симферопольцев, отбиваясь от наседавшей конницы и неся потери, сумел оторваться от махновцев, вышел к реке Синюха и переправился на другой берег. Пытаясь выйти к своим, остатки батальона натолкнулись на уже переправившиеся главные силы «армии» Махно. В завязавшемся бою часть батальона спаслась, но около 60 человек были окружены махновцами. Они отбивались до последнего патрона. Но когда кончились патроны, налетевшая махновская конница изрубила всех оставшихся в живых.

Вырвавшись из окружения, Махно посадил пехоту на подводы и стремительно двинулся на восток, начав разрушительный рейд по тылам Добровольческой армии.