Бензоилэкгонин

Бензои́лэкго́нин (химическая формулаC16H19NO4) — основной органический метаболит кокаина.

Бензоилэкгонин

Общие
Систематическое
наименование
3-бензоилокси-8 метил-8-азабицикло[3.2.1]-октан-4- карбоновой кислоты
Хим. формула C16H19NO4
Физические свойства
Молярная масса 289,33 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 519-09-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-263-5
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:41001
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История

Бензоилэкгонин — главный фармацевтический ингредиент в исследуемых Esterom-наркотиках[1]. Является раствором для наружного применения, используемым для снятия боли в мышцах, однако раствор не одобрен «FDA» и на рынке в Соединенных Штатах.

Фармакокинетика

Химически, бензоилэкгонин является бензоатом экгонина. Также является карбоновой кислотой метилового эфира кокаина. Это первичный метаболит кокаина.

Исследования мочи

Смесь бензоилэкгонина используется в клинических анализах мочи на кокаин. Она образуется в печени в результате метаболизма кокаина, катализируется карбоксилэстеразами, и впоследствии выводится с мочой. Его может быть найдено в моче значительно больше, чем самого кокаина, который, как правило, выводится в течение 5 дней.

Присутствие в питьевой воде

Бензоилэкгонин иногда обнаруживается в питьевой воде. В 2005 году, учёные выявили парадоксально высокую концентрацию бензоилэкгонина в водах итальянской реки По и использовали собранные данные для оценки числа потребителей кокаина в регионе[2]. В 2006 году аналогичное исследование выполнено в швейцарском лыжном курорте Санкт-Мориц, где также использовали сточные воды для оценки ежедневного потребления кокаина населением[3]. Исследование, выполненое в Великобритании, выявило в питьевой воде, наряду с карбамазепином (противосудорожное) и ибупрофеном (распространенный нестероидный противовоспалительный препарат), следы бензоилэкгонина. Однако исследователями отмечается, что концентрация этих веществ на несколько порядков ниже терапевтической дозы и, таким образом, не представляет угрозы для населения.

Предварительные исследования экологических систем выявили потенциальную опасность бензоилэкгонина, связанную с его токсичностью. Таким образом, в фармакологически значимых концентрациях, бензоилэкгонин способен оказать негативное экологическое воздействие.

Примечания

  1. Sarah McDonald, Craig Lunte. Determination of the Dermal Penetration of Esterom Components Using Microdialysis Sampling // Pharmaceutical research. — 2016-10-29. Т. 20, вып. 11. С. 1827–1834. ISSN 0724-8741.
  2. Italian river «full of cocaine» (англ.), BBC News, 5 августа 2005 года
  3. Tant de coke? Stupéfiant!  (фр.), Courrier International

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.