Андростенол

3α-андростенол
3α-андростенол
Общие
Систематическое; наименование	(2R,5R,7S,15R)-2,15-диметилтетрацикло[8.7.0.02,7.011,15]гептадек-13-ан-5-ол
Хим. формула	C19H30O
Физические свойства
Молярная масса	274,440 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1153-51-1
PubChem	101989
Рег. номер EINECS	214-573-1
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C
InChI	InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N
ChEBI	40933
ChemSpider	92136
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Андростенол — органическое соединение, неандрогенный стероидный спирт, обладает мускусным запахом, похож по структуре на дегидроэпиандростерон.

Эпимеры

Существуют два эпимера андростенола: 3α и 3β. В природе встречается только 3α, тогда как 3β-андростенол обладает гораздо более низкой биологической активностью.

В природе

α-Андростенол является половым феромоном свиней. Обнаружен в высокой концентрации в слюне кабана. Аналогичен половым гормонам, но в отличие от последних не обладает андрогенной активностью. Андростенол вырабатывается в яичках и найден не только у свиней, но и у других животных. У человека андростенол образуется надпочечниками и яичниками, детектируется в крови и моче и также играет роль феромона. Однако его точная функции у человека неизвестна.

Андростенол обнаружен в трюфелях, где является одним из ароматических компонентов, вызывающий специфический запах этих грибов. Считалось, что свиньи, которые известны своей способностью отыскивать растущие под землёй трюфели, ориентируются именно на запах андростенола. Однако, экспериментального подтверждения это предположение не нашло: основным компонентом трюфелевого аромата для свиней оказался «трюфелевый сульфид» 2,4-дитиапентан[1].

Рецептор

Предполагается, что андростенол является модулятором ГАМК_А-рецептора[2].

Примечания

Truffle
Kaminski R. M., Marini H., Ortinski P. I., Vicini S., Rogawski M. A. The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. : journal. — 2006. — May (vol. 317, no. 2). — P. 694—703. — doi:10.1124/jpet.105.098319. — PMID 16415088.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Truffle

[2] Kaminski R. M., Marini H., Ortinski P. I., Vicini S., Rogawski M. A. The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. : journal. — 2006. — May (vol. 317, no. 2). — P. 694—703. — doi:10.1124/jpet.105.098319. — PMID 16415088.