Аллицин
Аллици́н — органическое соединение, сульфоксид, которое образуется при механическом разрушении клеток чеснока, обладающее бактерицидным и фунгицидным действием.
| Аллицин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
S-Проп-2-ен-1-ил проп-2-ен-1-сульфинотиолат | ||
| Традиционные названия | Аллицин | ||
| Хим. формула | C6H10OS2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 162,28 г/моль | ||
| Плотность | 1,112 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | <25 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 539-86-6 | ||
| PubChem | 65036 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-727-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 28411 | ||
| ChemSpider | 58548 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Аллицин не присутствует в чесноке, а образуется из своего предшественника — аллиина (Alliin), который, в свою очередь, образуется из аминокислоты цистеина. В целом зубке аллиин и фермент аллициназа разделены: фермент находится в вакуолях, а аллиин — в цитоплазме. При нарушении целостности зубка его клетки разрушаются, и их компоненты вступают во взаимодействие, при этом образуется аллицин.
Биосинтез
Аллиин (производное цистеина), содержащийся в клетках луковицы чеснока при механическом повреждении их происходит взаимодействие с ферментом аллииназой (код фермента - КФ 4.4.1.4), которая расщепляет молекулу аллиина до аллицина, пировиноградной кислоты и аммиака.
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с резким запахом чеснока, малорастворимое в воде, хорошо в сероуглероде, легко полимеризуется в растворах с отщеплением от молекулы сернистого газа, разлагается щелочами. Аллицин — соединение с невысокой термической стабильностью. Он медленно разрушается при комнатной температуре и быстро — при нагревании (готовке).
Биологическое действие
Аллицин имеет высокую активность как против грамположительных, так и грамотрицательных бактерий. Его активность сохраняется в крови и желудочном соке.
В высоких дозах отрицательно влияет на деятельность центральной нервной системы.