Drinking Alone

Написанная Андервуд, сопродюсером Дэвидом Гарсиа и Бреттом Джеймсом, песня сосредоточена вокруг встречи в баре между женщиной и мужчиной после того, как все их отношения только что закончились. Поскольку песня была написана от первого лица, Андервуд была непреклонна в том, что персонажи в песне не будут встречаться лишь на одну ночь, а вместо этого пьют в баре[3].

Сингл «Drinking Alone» получил в основном положительные отзывы. Taste of Country положительно оценил песню, сказав: «Новый сингл Андервуд приносит с собой утончённую зрелость, которая важна для её музыкального развития. Этот четвёртый сингл с альбома Cry Pretty — её самая правдоподобная и интересная картина на сегодняшний день». Они завершили обзор, сказав: «Лирика Андервуд, Бретта Джеймса и Дэвида Гарсиа — это не боп, поэтому она не должна звучать так же. Это такая же динамичная аранжировка, как и песня, и оба творчески расширяют её, чем любой её сингл с тех пор, как она появилась на телевидении в 2005 году»[4].

После обзора альбома в издании Consequence of Sound отметили «Drinking Alone» как лучшую песню на диске, заявив, что «её голос несёт боль, тоску и отвращение к себе», и упомянули эту песню вместе с «Love Wins» и «The Bullet» как основные треки на альбоме[5].

В США «Drinking Alone» дебютировал под номером 50 в чарте Billboard Country Airplay и под номером 49 в чарте Hot Country Songs за неделю, закончившуюся 16 ноября 2019 года[7]. Он занял 11-е и 17-е места в каждом чарте соответственно, став лишь вторым синглом в её карьере, который не попал в первую десятку в обоих чартах, а другим стал «Love Wins», второй сингл альбома. В Billboard Hot 100 он занял 74 строчку. К июлю 2020 года сингл «Drinking Alone» получил золотую сертификацию американской ассоциации RIAA[8].

Официальный видеоклип для песни был выпущен 20 ноября 2019 года[9]. Режиссёром видео выступил Рэнди Сент-Николас[10] The actor in the video is Jared Koronkiewicz.[11]. Андервуд выиграла две награды CMT Music Awards за своё видео в октябре 2020 года[12].

Песня была исполнена Андервуд во время её концертного тура Cry Pretty Tour 360[13]. Андервуд представила дебютное телевизионное исполнение песни на 53-й ежегодной церемонии вручения награды ассоциации кантри-музыки в Нэшвилле[14]. Она дала акустическое исполнение песни из своего дома для телевизионного специального выпуска ACM Presents: Our Country[15]. В апреле 2020 года она дала ещё одно акустическое исполнение песни в программе The Highway «Stagecouch Weekend» радиостанции Sirius XM в связи с переносом фестиваля кантри-музыки Stagecoach Festival на октябрь[16].