7-гидроксимитрагинин
7-Гидроксимитрагинин (7-OH, 7-HMG) — это терпеноидный индольный алкалоид содержащийся в листьях растения Mitragyna speciosa. Является метаболитом и продуктом окисления алкалоида кратома митрагинина. Впервые описан в 1994 году. Обладает обезболивающим действием.
.png.webp)
| 7-гидроксимитрагинин | |
|---|---|
 | |
.png.webp) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил (2E)-2-[(2S,3S,7aS,12bS)-3-этил-7a-гидрокси-8-метокси-1,2,3,4,6,7,7 a,12b-октагидроиндоло[2,3 -a]хинолизин-2-ил]-3-метоксипроп-2-еноат |
| Сокращения | 7-OH |
| Традиционные названия | 7α-Гидрокси-7Н-митрагинин; 9-Метоксикоринантеидин гидроксииндоленин |
| Хим. формула | C23H30N2O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 414,502 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 174418-82-7 |
| PubChem | 44301524 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 23152144 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Фармакология
В продуктах из Mitragyna speciosa, которые подвергались окислению на воздухе во время обработки, был обнаружен 7-HMG с содержанием до двух процентов от общего содержания алкалоидов.
7-гидроксимитрагинин проникает в мозг хуже, чем митрагинин. Индуцирует мощный антиноцицептивный эффект на острую боль мыши через μ-опиоидные рецепторы. Алкалоид действует специфически через сигнальный путь G-белка, не связывая β- аррестин2.
Метаболизм
В организме человека 7-HMG метаболизируется до псевдоиндоксила митрагинина[1].
Правовой статус
В РФ 7-гидроксимитрагинин входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)
Примечания
- András Váradi, Gina F. Marrone, Travis C. Palmer, Ankita Narayan, Márton R. Szabó. Mitragynine/Corynantheidine Pseudoindoxyls As Opioid Analgesics with Mu Agonism and Delta Antagonism, Which Do Not Recruit β-Arrestin-2 // Journal of medicinal chemistry. — 2016-09-22. — Т. 59, вып. 18. — С. 8381–8397. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00748.
Ссылки
- Antinociceptive effect of 7-hydroxymitragynine in mice: Discovery of an orally active opioid analgesic from the Thai medicinal herb Mitragyna speciosa (англ.) // Life Sciences. — 2004-03-12. — Vol. 74, iss. 17. — P. 2143–2155. — ISSN 0024-3205. — doi:10.1016/j.lfs.2003.09.054.
- Dhavadee Ponglux, Sumphan Wongseripipatana, Hiromitsu Takayama, Masae Kikuchi, Mika Kurihara. A New Indole Alkaloid, 7 α-Hydroxy-7H-mitragynine, from Mitragyna speciosa in Thailand (англ.) // Planta Medica. — 1994/12. — Vol. 60, iss. 06. — P. 580–581. — ISSN 1439-0221 0032-0943, 1439-0221. — doi:10.1055/s-2006-959578.
- 7-Hydroxymitragynine (англ.) ?. Green Leaf Kratom (19 августа 2020). Дата обращения: 23 июля 2021.
- Hiromitsu Takayama, Hayato Ishikawa, Mika Kurihara, Mariko Kitajima, Norio Aimi. Studies on the Synthesis and Opioid Agonistic Activities of Mitragynine-Related Indole Alkaloids: Discovery of Opioid Agonists Structurally Different from Other Opioid Ligands // Journal of Medicinal Chemistry. — 2002-04-01. — Т. 45, вып. 9. — С. 1949–1956. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm010576e.
- Kenjiro Matsumoto, Minoru Narita, Naotaka Muramatsu, Terumi Nakayama, Kaori Misawa. Orally active opioid μ/δ dual agonist MGM-16, a derivative of the indole alkaloid mitragynine, exhibits potent antiallodynic effect on neuropathic pain in mice // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2014-03. — Т. 348, вып. 3. — С. 383–392. — ISSN 1521-0103. — doi:10.1124/jpet.113.208108.