5,10,15,20-тетрафенилпорфирин

5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
Общие
Систематическое; наименование	5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
Сокращения	ТФП
Традиционные названия	Тетрафенилпорфирин
Хим. формула	C44H30N4
Физические свойства
Молярная масса	614.74 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	917-23-7
PubChem	70186
Рег. номер EINECS	213-025-9
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=CC=C(N4)C(=C5C=CC(=N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9)N3
InChI	InChI=1S/C44H30N4/c1-5-13-29(14-6-1)41-33-21-23-35(45-33)42(30-15-7-2-8-16-30)37-25-27-39(47-37)44(32-19-11-4-12-20-32)40-28-26-38(48-40)43(31-17-9-3-10-18-31)36-24-22-34(41)46-36/h1-28,45-46H AQPPOLXYUQPDOD-UHFFFAOYSA-N, YNHJECZULSZAQK-LWQDQPMZSA-N
ChEBI	52279
ChemSpider	21171760
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин (он же тетрафенилпорфирин, ТФП) — гетероциклическое соединение, аналог природных порфиринов. Представляет собой порошок пурпурного цвета, нерастворимый в воде; растворимый в некоторых органических растворителях, например, в хлороформе, бензоле, ацетоне и ДМСО.

Синтез и структура

Тетрафенилпорфирин был впервые синтезирован в 1935 году Ротмундом при нагревании смеси пиррола и бензальдегида в запаянной ампуле при 150 °C в течение 24 часов[1]. Модифицированная методика, позволяющая получать продукт с более высоким выходом, была предложена Адлером и Лонго. Пиррол и бензальдегид реагируют в кипящей пропионовой кислоте (141 °C) на воздухе[2]:

8 C₄H₄NH + 8 C₆H₅CHO + 3 O₂ → 2 (C₆H₅C)₄(C₄H₂N)₂(C₄H₂NH)₂ + 14 H₂O

Молекула тетрафенилпорфирина имеет группу симметрии C2h. Фенильные заместители расположены в так называемых «мезо» положениях порфиринового макроцикла, поэтому данное соединение также называют мезо-тетрафенилпорфирином. Известны многие производные тетрафенилпорфирина, в частности, содержащие заместители в фенильных группах. Одним из первых опубликованных функциональных аналогов миоглобина был комплекс тетранитротетрафенилпорфирина с железом. ТФП вступает в реакцию сульфирования, давая водорастворимые сульфо-производные

4 SO₃ + (C₆H₅C)₄(C₄H₂N)₂(C₄H₂NH)₂ → (HO₃SC₆H₄C)₄(C₄H₂N)₂(C₄H₂NH)₂ + 4 H₂O

Комплексы с металлами

Процесс комплексообразование ТФП с металлами проходит в несколько стадий, без образования соответствующего дианиона. Соответствующие комплексы обладают симметричной структурой и характеризуются простыми ЯМР и ЭПР спектрами. Комплексы с переходными металлами, например, с железом, обладают более сложными свойствами за счет возможности изменения степени окисления и координационного числа.

Оптические свойства

Спектры поглощения и флуоресценции тетрафенилпорфирина

Тетрафенилпорфирин имеет сильную полосу поглощения с максимумом при 419 нм (так называемая полоса Соре) и четыре слабых полосы поглощения с максимумами при 515, 550, 593 и 649 нм (так называемые Q-полосы). Флуоресцирует красным светом. Квантовый выход флуоресценции — 11 %[3].

Применение

ТФП используется как сенсибилизатор для генерации синглетного кислорода.

Ссылки

P. Rothemund (1936). «A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.». J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625—627.
A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). «A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine». J. Org. Chem. 32 (2): 476—476.
B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). «A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.». J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986-3992.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] P. Rothemund (1936). «A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.». J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625—627.

[2] A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). «A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine». J. Org. Chem. 32 (2): 476—476.

[3] B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). «A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.». J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986-3992.