2,5-Дигидроксибензойная кислота
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
| 2,5-Дигидроксибензойная кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2,5-дигидроксибензойная кислота | ||
| Традиционные названия | гентизиновая кислота | ||
| Хим. формула | C7H6O4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдая | ||
| Молярная масса | 154.22 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 205 °C | ||
| • разложения | 205 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 490-79-9 | ||
| PubChem | 3469 | ||
| Рег. номер EINECS | 207-718-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | LY3850000 | ||
| ChEBI | 17189 | ||
| ChemSpider | 3350 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Свойства
Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)
Синтез
Способы получения гентизиновой кислоты:
- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
- окисление салициловой кислоты персульфатами
- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]
- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]