Эпоксибензантрацен

Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена[2].

Эпоксибензантрацен
Общие
Систематическое
наименование		 бенз​(5,6)​антра​(1,2)​оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен[1]
Традиционные названия эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9
Хим. формула С18H12O
Физические свойства
Молярная масса 244,28728 (±0,003)[1] г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 146680-99-1
PubChem 34501-55-8
SMILES
Безопасность
Предельная концентрация 0,002 мг/м3
ЛД50 0,087-0,09 мг/кг
Токсичность Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью.
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Токсикология и биологическая роль

Эпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество[3]. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез[3], приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный спирт — бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид[4].

Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.

Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5-10 нг/м3, токсичным считается содержание — 1800-2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087-0,09 мг/кг[2].

Литература
  • Канцерогенные вещества (Справочник. Материалы Международного агентства по изучению рака) = IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans / А.Ф. Карамышева. — М.: Медицина, 1987. — С. 334. — 7000 экз. — ISBN 758-0-826-16184-2.

Примечания
  1. benzanthracene-8,9-oxide - PubChem. Дата обращения: 24 апреля 2013. Архивировано 29 апреля 2013 года.
  2. Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
  3. Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
  4. Биохимия (недоступная ссылка). Дата обращения: 24 марта 2013. Архивировано 9 мая 2013 года.

Ссылки

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.