Циннолин
Циннолин (бензо[c]пиридазин, 1,2-диазанафталин) — гетероциклический азотсодержащий ароматический углеводород.
| Циннолин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Циннолин |
| Хим. формула | C8H6N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 130.15 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 40-41 °C |
| • кипения | 140 (0,35 мм.рт.ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 253-66-7 |
| PubChem | 9208 |
| Рег. номер EINECS | 205-964-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 36617 |
| ChemSpider | 8853 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
Циннолин представляет собой светло-жёлтое кристаллическое вещество. В воде малорастворим, но хорошо растворяется в большей части органических растворителей.
Проявляет основные свойства (pKa = 2,70 в водных растворах, 25 °C), в частности, образует стабильные одноосновные соли с минеральными, гексахлороплатиновой и пикриновой кислотами.
Благодаря наличию двух атомов азота в нафталиновом цикле относится к π-дефицитным гетероароматическим соединениям. Это обусловливает необходимость проведения электрофильного замещения в бензольное ядро в достаточно жёстких условиях. При этом замещение протекает в 5- и 8-положение.
При действии на циннолин пероксида водорода в среде уксусной кислоты при 90°С образуются 1- и 2-оксиды и 1,2-диоксид. Окисление циннолина перманганатом калия в щелочной среде ведёт к разрыву цикла и образованию пиридазин-3,4-дикарбоновой кислоты.
Получение
В природе циннолин и его производные не встречаются. Их синтез возможен по следующим схемам:
Биологическая роль
Производные циннолина токсичны. Некоторые из них (аминопроизводные, иодметилаты и др.) проявляют антибактериальные свойства.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.