Хризофенин

Хризофенин (от греческого «хризос», золото; действующий ГОСТ 5975-80; он же англ. Chrysophenine, Direct Yellow 12) — брутто-формула C30H23N4Na2O8S2, CAS-номер 2870-32-8 (динатриевая соль, по сульфогруппам) — прямой дис-азокраситель — производное диамина с разобщёнными азогруппами, на основе стильбена. Придаёт целлюлозным материалам (лён, хлопок, бумага, вискоза и др.) яркий золотисто-жёлтый цвет. Наличие сульфогрупп в молекулах позволяет применять краситель как кислотный, для крашения волокон из шерсти и шёлка.

Хризофенин
Общие
Хим. формулаC₃₀H₂₆N₄Na₂O₈S₂
Классификация
Номер CAS2870-32-8
PubChem6364585
ChemSpider21159733
Номер EINECS220-698-2
SMILES
CCOC1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC(=C(C=C2)C=CC3=C(C=C(C=C3)N=NC4=CC=C(C=C4)OCC)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChI
InChI=1S/C30H28N4O8S2.2Na/c1-3-41-27-15-11-23(12-16-27)31-33-25-9-7-21(29(19-25)43(35,36)37)5-6-22-8-10-26(20-30(22)44(38,39)40)34-32-24-13-17-28(18-14-24)42-4-2;;/h5-20H,3-4H2,1-2H3,(H,35,36,37)(H,38,39,40);;/q;2*+1/p-2/b6-5+,33-31?,34-32?;;
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Положение максимума поглощения полосы спектра, ответственной за окраску, λmax в водном растворе — 389 нм.[1]

Как и прочие прямые красители, окрашивает целлюлозное волокно непосредственно из водного раствора в присутствии электролитов. Субстантивность позволяет окрашенным анионам переходить на волокно в виде солей и удерживаться силами водородных связей и силами Ван-дер-Ваальса.

В случае шерсти и шёлка, анион красителя закрепляется за счёт ионного взаимодействия с замещёнными аммонийными группами субстрата.

Получение

4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоту диазотируют нитритом натрия в избытке соляной кислоты при 20—25 °C, после чего при температуре ниже 10 °C сочетают с фенолом в присутствии соды.

Полученный Бриллиантовый жёлтый обрабатывают в спиртовом растворе этилхлоридом в присутствии NaOH и соды в футерованном кислотоупорными плитками или эмалированном автоклаве в течение 3 часов при 120—125 °C (давление 1,1—1,3 МПа).

Схема получения Бриллиантового жёлтого

Особенности строения

Виниленовая группа —CH=CH— обеспечивает значительное разобщение связываемых через неё систем сопряжённых двойных связей, поэтому оттенки стильбеновых красителей превосходят по чистоте и яркости красители на основе бензидина. В данном случае в симметричном красителе две идентичные независимые хромофорные системы отвечают за интенсивную жёлтую окраску.

Удвоение размера молекулы по сравнению с воображаемым красителем, характеризующимся аналогичной независимой хромофорной системой (полученного сочетанием диазотированной толуидинсульфокислоты с фенолом), обеспечивает повышенную стойкость красителя и получаемых с его помощью окрасок к свету и другим воздействиям.

Источники информации и внешние ссылки
  • Б. И. Степанов «Введение в химию и технологию органических красителей», изд. 3-е, перераб. и доп., М., «Химия», 1984.

Примечания
  1. Спектральные характеристики Хризофенина Архивная копия от 30 ноября 2005 на Wayback Machine, на сайте Университета Айкена Южной Каролины.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.