Флаг муниципального образования Страховское

«Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделённое на зелёную и голубую части жёлтой вогнутой чешуйчато-изогнутой полоской шириной 1/30 ширины полотнища (отстоящей по краям от верха полотнища на расстояние 1/6 ширины полотнища и доходящей в месте максимального прогиба до середины полотнища); в середине полотнища воспроизведены изображения фигур из герба поселения: жёлтой кисти с белой каймой и белого речного якоря положенные друг на друга косым крестом».

Кисть художника — символ усадьбы Поленово, расположенной на территории муниципального образования. «Дом над Окой», на территории усадьбы, построен в 1892 году Василием Дмитриевичем Поленовым, выдающимся русским пейзажистом. Дом строился как музей и мастерская для работы живописцев — друзей и учеников Поленова. В настоящее время здесь расположен и принимает посетителей Государственный мемориальный, историко-художественный и природный музей-заповедник В. Д. Поленова.

Речной якорь и голубая часть полотнища — символ расположения муниципального образования Страховское на берегах реки Оки, являющейся для муниципального образования и торговым путём и основой туризма и местом труда и отдыха. Тонкая жёлтая кайма из флага Заокского района, отделяющая голубую часть от зелёной — символизирует связь муниципального образования и района. Речной якорь, напоминающий якорь из флага Санкт-Петербурга — символизирует также расположенное в глубине усадьбы Поленова так называемое «Адмиралтейство» (скромный сарай для хранения лодок с громким названием типичным для Санкт-Петербурга).

Зелёный цвет символизирует красоту и чистоту природы края, богатого лесами, а также весну, здоровье, надежду.

Жёлтый цвет (золото) — символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.

Голубой цвет (лазурь) — символ чести, благородства, духовности и возвышенных устремлений.

Белый цвет (серебро) — символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения.