Флаг Мещовского района

«Флаг Мещовского района представляет собой прямоугольное зелёное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре три жёлтые колоса, средний — выше боковых в 7/9 ширины полотнища каждый».

Город Мещовск, центр района, имеет богатую историю: впервые Мещовск упоминается в летописи 1238 года как один из уделов Северской земли. В XV веке город входил в Великое княжество Литовское, в 1504 году присоединён к Московскому государству, в 1584 году выдержал осаду крымского хана, в 1608 году — Лжедмитрия II.

Мещовский район в полной мере является геральдическим правопреемником города Мещовска и отнесение сохраняющего силу исторического городского герба 1777 года ко всему району вполне оправдано и отвечает современным геральдико-правовым требованиям.

Три колоса аллегорически показывают, что большую часть территории района занимают сельскохозяйственные угодья, а жители района трудятся в аграрном секторе экономики.

Жёлтый цвет (золото) — это цвет солнца, скрытых сокровищ и богатства, зерна, плодородия, эликсира жизни, символизирует величие, уважение, великолепие.

Зелёный цвет дополняет символику природы района, а также символизирует изобилие, жизнь, возрождение, здоровье.