Фенметразин

Фенметразин (прелюдин, PAL-592)стимулирующее лекарство, производное морфолина. В прошлом использовался как препарат для подавления аппетита, но затем был изъят из продажи. Первоначально он был заменён аналогом — фендиметразином, который действует как пролекарство фенметразина, но в настоящее время препарат редко выписывается из-за опасений злоупотребления и зависимости.

Фенметразин
Химическое соединение
ИЮПАК 3-метил-2-фенилморфолин
Брутто-формула C11H15NO
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
Фармакол. группа Регуляторы аппетита
АТХ
Фармакокинетика
Период полувывед. 8 часов
Экскреция почки
Лекарственные формы
таблетки 25 мг, 50 мг, 75 мг
Способы введения
перорально, внутривенно
Другие названия
Прелудин, Грацидин, Мефолин, Адинозид, Анорекс, Декфенметразин
 Медиафайлы на Викискладе

История

Фенметразин был впервые запатентован в Германии в 1952 году компанией Boehringer Ingelheim[1][2] с некоторыми фармакологическими данными, опубликованными в 1954 году[3]. Препарат был результатом поиска Томэ и Вика по поиску подавляющего аппетит средства без побочных эффектов, свойственных амфетаминам[4]. Фенметразин был введён в клиническую практику в 1954 году в Европе[5].

Использование в медицине

Фенметразин не вызывает такого сильного возбуждения, эйфорию и бессонницу, как препараты класса амфетаминов[6]. Также не вызывает такого повышения частоты сердечных сокращений. В связи с относительным отсутствием побочных эффектов, одно исследование показало, что он хорошо переносится детьми[4]. В исследовании эффективности на потерю веса между фенметразином и декстроамфетамином фенметразин оказался немного более эффективным[7].

Фармакодинамика

По данным ресурса Drugbank, фенметразин является ингибитором натрий-зависимого норадреналинового и дофаминового транспортеров[8], т. е. является препаратом класса селективных ингибиторов обратного захвата норадреналина и дофамина (СИОЗНиД). Однако под результатам электрофизиологических исследований по состоянию на 2016 год, фенметразин выступает в роли субстрата натрий-зависимого дофаминового транспортета (ДАТ)[9], что роднит его с классом амфетаминоподобных соединений, у которых механизм повышения дофамина в синаптической щели происходит не за счёт ингибирования транспортёра моноаминов, как у селективных ингибиторов, а за счёт обращения работы транспортёра вспять, т. е. выкачивания моноаминов из цитоплазмы. Таким образом, фенметразин является релизером (агентом, стимулирующим высвобождение).

Рекреационное использование

Фенметразин использовался в рекреационных целях во многих странах.

Препарат использовался рок-группой The Beatles в начале их карьеры. Пол Маккартни — один из известных потребителей этого лекарства в рекреационных целях[10].

Правовой статус

Фенметразин был классифицирован как наркотик в Швеции в 1959 году, и был полностью изъят с рынка в 1965 году.

В России препарат внесён в список II психотропных веществ.

Примечания

  1. Albert Boehringer; Ernst Boehringer. Improvements in or relating to the preparation of substituted morpholines. GB773780.
  2. US Patent 2835669 - Process for the Production of Substituted Morpholines
  3. Thomä, O and Wick, H. Über einige Tetrahydro-1,4-oxazine mit sympathicomimetischen Eigenschaften (нем.) // Arch. Exp. Path. Pharm : magazin. — 1954. Bd. 222. S. 540.
  4. Martel, Antonio. Preludin (Phenmetrazine) in the Treatment of Obesity (англ.) // Can. Med. Assoc. J. : journal. — 1957. Vol. 76, no. 2. P. 117—120. PMID 13383418.
  5. Kalant, Oriana Josseau. The Amphetamines: Toxicity and Addiction (неопр.). — 1966. — ISBN 0-398-02511-8.
  6. Phenmetrazine Hydrochloride (англ.) // JAMA : journal. — 1957. Vol. 163, no. 5. P. 357.
  7. Hampson, J; Loraine, J.A.; Strong, J.A. Phenmetrazine and Dexamphetamine in the Management of Obesity (англ.) // The Lancet : journal. Elsevier, 1960. Vol. 275, no. 7137. P. 1265—1267. doi:10.1016/S0140-6736(60)92250-9. PMID 14399386.
  8. Phenmetrazine (англ.) ?. www.drugbank.ca. Дата обращения: 30 мая 2020.
  9. Ernesto Solis, Julie A. Suyama, Matthew F. Lazenka, Louis J. DeFelice, S. Stevens Negus. Dissociable effects of the prodrug phendimetrazine and its metabolite phenmetrazine at dopamine transporters // Scientific Reports. — 2016-08-12. Т. 6. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/srep31385.
  10. Davies, Hunter. The Beatles: The Authorized Biography (неопр.). — 1968. — С. 78. — ISBN 0-07-015457-0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.