Уотерс, Тремонт

20 июня 2019 года Уотерс был выбран на драфте НБА 2019 года под 51-м номером клубом «Бостон Селтикс»[1].

12 июля 2019 года отец Уотерса был найден мёртвым в номере отеля Super 8 в Уэст-Хейвене, штат Коннектикут, в результате очевидного самоубийства[2]. Несмотря на это Уотерс сыграл 32 минуты в матче Летней лиги на следующий день, «Селтикс» уступили «Мемфис Гриззлис», несмотря на 16 очков Уотерса, и выбыли из борьбы за чемпионство в Летней лиге. 25 июля 2019 года «Селтикс» объявили, что подписали с Уотерсом двухсторонний контракт[3]. Уотерс начал сезон за фарм-клуб «Бостона» в Джи-Лиге «Мэн Ред Кловс», а 24 ноября 2019 года Уотерс был переведён в основной состав «Селтикс» в связи с травмой Кембы Уокера[4]. 25 ноября 2019 года Уотерс дебютировал в НБА в матче против «Сакраменто Кингз», набрав 7 очков за почти 20 минут игрового времени. 18 июня 2020 года Уотерс был признан лучшим новичком Джи-Лиги[5]. 23 ноября 2020 года Уотерс переподписал контракт с «Селтикс»[6].

27 сентября 2021 года Уотерс подписал контракт с «Милуоки Бакс»[7]. Однако перед началом сезона от него отказались[8]. В октябре 2021 года он присоединился к «Висконсин Херд» в качестве аффилированного игрока[9]. В 13 играх он набирал в среднем 17.2 очка при 42.1%/36.4%/71.4% броска, 6.0 передач и 2.7 перехватов за 31.5 минуты за игру[10].

22 декабря 2021 года Уотерс подписал 10-дневный контракт с «Торонто Рэпторс»[11].

1 января 2022 года Уотерс подписал 10-дневный контракт с «Вашингтон Уизардс» с освобождением от трудных условий[12].

После того, как его 10-дневные контракты истекли, Уотерс был вновь приобретен «Висконсин Херд»[13].