Триклозан

Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.

Триклозан


Общие
Систематическое
наименование		 5-​chloro-​2-​​(2,4-​dichlorophenoxy)​phenol
Традиционные названия Irgasan, иргазан
Хим. формула C12H7Cl3O2
Физические свойства
Молярная масса 289,5[1] г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 55 °C
 • кипения 120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 3380-34-5
PubChem 5564
Рег. номер EINECS 222-182-2
SMILES
InChI
ChEBI 164200
ChemSpider 5363
Безопасность
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид[1]. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита[4]. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].

Механизм действия

В высоких концентрациях (0,2—2%)[5] триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[5], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].

Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[6][5], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.

При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное.

Регулирование

В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока[7]. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована[8], эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[9]. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[10][11].

2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[12][13].

В 2017 году российские учёные показали, что триклозан вызывает повреждение митохондрий, запуская апоптоз в клетках крыс[14].

Примечания
  1. Триклозан. MedicProRus.
  2. Laura M. McMurry. Triclosan targets lipid synthesis // Nature 394. — 1998. — С. 531—532. — doi:10.1038/28970.
  3. Russell A. D. Whither triclosan? (англ.) // J. Antimicrob. Chemother. : journal. — 2004. — May (vol. 53, no. 5). — P. 693—695. — doi:10.1093/jac/dkh171. — PMID 15073159.
  4. Triclosan: What Consumers Should Know (англ.). U.S. Food and Drug Administration.
  5. WHO Guidelines on Hand Hygiene in Health Care (Advanced Draft) / ВОЗ, 2006, стр 37 "9.9 Triclosan"
  6. Molecular basis of triclosan activity // Nature 398. — 1999. — С. 383—384. — doi:10.1038/18803.
  7. Matt Hickman. Minnesota becomes first state to outlaw antibacterial products (англ.). Mother Nature Network (20 мая 2014).
  8. Should I avoid products that contain triclosan? (англ.) Mayo Clinic
  9. Елена Субботина. Антибактериальное мыло в штате Миннесота попало под запрет. «Российская газета» (23 мая 2014).
  10. Triclosan and Antibiotics resistance (англ.). GreenFacts.
  11. Opinion on triclosan – antimicrobial resistance (англ.) Scientific Committee on Consumer Safety (2010)
  12. Antibacterial Soap? You Can Skip It -- Use Plain Soap and Water (англ.), UCM378615, FDA (2 September 2016). Дата обращения 4 сентября 2016.
  13. FDA Orders Antibacterials Removed From Consumer Soaps (англ.), NBCNews (2 September 2016). Дата обращения 4 сентября 2016.
  14. Доказана смертельная опасность мыла: Наука: Наука и техника: Lenta.ru
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.